Bo-ra, conhecida como a coach de relacionamentos Deborah, acredita que que relacionamentos precisam de estratégia. Para conduzir a relação com seu namorado Ju-wan a um final feliz, Bo-ra estrategicamente planeja ser pedida em casamento por ele. Porém, seu plano é arruinado por Su-hyeok, que também está determinado a pedir a mão da namorada Yu-ri.

Deborah, a culpa é toda sua! Su-hyeok culpa Deborah pelo fim da relação com Yu-ri. Eles partem para o seu primeiro trabalho juntos, mas a tensão entre eles tem resultados inesperados.

Mesmo depois de ter testemunhado pessoalmente, Bo-ra segue negando a traição de Ju-wan. Ela racionaliza a atitude dele e espera que ele resolva a situação. Mas as coisas não saem conforme o esperado. Bo-ra acidentalmente ouve a verdade que Ju-wan ocultava, e isso leva a consequências devastadoras.

Depois de superar o término, Bo-ra oculta sua dor atrás de um sorriso e participa de uma grande festa para solteiros. Em um momento importante, Bo-ra, bêbada, é convidada a subir no palco e, com o microfone na mão, comete loucuras. Conhecendo a dor por trás do sorriso, a pessoa pronta para pular no palco e salvá-la é Su-hyeok.

Quando Bo-ra pensa que todos esqueceram seu incidente, seu artigo é publicado e ela é humilhada mais uma vez. As coisas pioram quando corre atrás de Ju-wan e, dentre todas as pessoas do mundo, Su-hyeok testemunha mais um vexame. Su-hyeok inesperadamente a consola, e Bo-ra reúne coragem mais uma última vez.

Bo-ra finalmente resolve se recompor, desapegando de vez de Ju-wan. Ao contar as boas novas, Bo-ra também se despede de Su-hyeok. E quando Su-hyeok acha que não vai mais vê-la, Bo-ra o procura de novo.

Depois de fechar o contrato de seu livro sobre relacionamentos, Bo-ra sai para jantar com a equipe da editora. Quando Su-hyeok pensava ter visto todos os momentos vergonhosos possíveis de Bo-ra... ela ataca de novo.

Su-hyeok é convidado para a festa de inauguração da casa de Bo-ra. Ao planejar uma forma de reconquistar Ju-wan, eles vão se aproximando. Então, um silêncio repentino os leva a um acontecimento inesperado.

Após o beijo inesperado, Bo-ra e Su-hyeok ficam confusos. Eles concordam que foi um mero erro e decidem deixar para lá. Porém, um tanto magoada, Bo-ra comete outro erro e, dessa vez, Su-hyeok se recusa a deixar passar. Antes que os ânimos se acalmem, eles se encontram num lugar inesperado.

A Festa Secreta das Mulheres vira uma festa doida entre casais. Bo-ra e Su-hyeok se reconciliam, definindo sua relação como a de Mulder e Scully e a de Di Caprio e Kate Winslet. À noite, Bo-ra recebe uma mensagem surpreendente. Se o bagre abrir caminho, a sardinha vai avançar?

A presença de Yo-ri abala Su-hyeok. Bo-ra tenta impedi-lo quando ele está prestes a ir vê-la. Bo-ra critica Yu-ri por ser carente, mas logo percebe que não tem esse direito. E, por fim, Bor-ra decide encarar sua relação disfarçada com Ju-wan.

Bo-ra e Su-hyeok pisam em ovos em seu primeiro encontro, e Bo-ra está mais confusa sobre sua relação com ele. Bo-ra acompanha Su-hyeok ao casamento de Yu-ri como namorada, e se lembra de uma coisa durante a cerimônia. A lembrança de Bo-ra antecipa que uma cena de filme pode acontecer com ela também.

Com o apoio de Su-hyeok, Bo-ra volta à rádio. Ela diz o que sente por Su-hyeok no rádio, e ele corre até ela para mostrar o que sente também. Mas Su-hyeok vê Ju-wan chegar antes dele, e a infeliz coincidência causa um mal-entendido.

Namorar com alguém do trabalho é péssimo. Bo-ra e Su-hyeok explodem de raiva durante uma reunião, e a publicação do livro de Bo-ra acaba em fracasso. À noite, Bo-ra sai correndo com uma ligação de Su-hyeok, e percebe que está na hora de escrever o fim dessa história de uma vez por todas.