Jest lato 1985 roku. Dwudziestoletni David Meyers zatrudnia się jako instruktor tenisa w ekskluzywnym Red Oaks Country Club w stanie New Jersey. Jego rodzice, dziewczyna i koledzy z pracy mają różne wizje dotyczące przyszłości Davida, ale młody mężczyzna wciąż nie wie, czego naprawdę pragnie.

David zgadza się partnerować Getty'emu w prywatnym deblu w tenisie. David poznaje bliżej córkę Getty'ego, tajemniczą Skye; z kolei Nash snuje marzenia o grze na giełdzie, zaś Wheeler i Misty nawiązują więź, gdy chłopak uczy dziewczynę parkowania równoległego.

David namawia Barry'ego, by pozwolił mu filmować wesele organizowane w Red Oaks. Cały klub świętuje, podczas gdy Nash mierzy się z rywalem, chcąc zrobić wrażenie na ojcu panny młodej, zaś Wheeler rozważa propozycję biznesową złożoną przez ekscentrycznego nieznajomego.

David miał romantyczne plany związane z urodzinami Karen, ale wszystko bierze w łeb; w międzyczasie Sam i Judy biorą udział w terapii małżeńskiej, gdzie dostają nowe leki, które mają wzmóc ich empatię i romantyczne uczucia – zaś Misty umawia Wheelera na najgorszą randkę w ciemno wszech czasów.

W Red Oaks Country Club odbywa się huczna impreza z okazji Dnia Niepodległości; Getty chce, by David został jego trenerem przed walką o tenisowe mistrzostwo klubu, zaś Wheeler widzi chłopaka Misty w kompromitującej sytuacji. Jednocześnie Judy zmaga się z nieoczekiwanym uczuciem wobec swojej instruktorki jogi.

David dostaje nietypowe zlecenie – ma nakręcić seks-taśmę z udziałem członków klubu, którzy lubią swingować. Rzeczywistość okazuje się jednak zupełnie inna niż pikantne fantazje. Jednocześnie Karen zgadza się być modelką dla Barry'ego, a Judy urządza imprezę, która nie spotyka się z entuzjazmem Sama.

Tajemniczy japoński napitek sprawia, że David i Sam poznają się w niezwykły sposób – ojciec i syn dowiadują się o sobie zaskakujących rzeczy.

David i Skye rozmawiają o przyszłości – tak romantycznej, jak i zawodowej – gdy umawiają się na spotkanie w Nowym Jorku. Wheeler i Misty spędzają noc jeżdżąc po mieście i snując rozważania o życiu, wszechświecie i całej reszcie.

David ma nakręcić odbywającą się w klubie ceremonię bar micwy, ale jednocześnie zmaga się z wieloma problemami – rośnie napięcie między nim a Barrym, na jaw wychodzi jego spotkanie ze Skye, a Karen nieuchronnie się od niego oddala. Jednocześnie Wheeler porusza niebo i ziemię, by odnaleźć zaginioną paczuszkę kokainy.

Zbliża się koniec lata – David szkoli Getty'ego przed walką o tenisowe mistrzostwo Red Oaks Country Club, a cała obsługa żegna się ze sobą i ze swoją dotychczasową pracą. Jednak przyszłość przyniesie ogromne zmiany w życiu rodzin Meyersów i Gettych.