Setelah ditolak dari program musim panas impiannya, Annie Jacobson menemukan dia dan kembarannya, Connor, mewarisi Sterling Point, pulau kecil di area Muskoka di Kanada. Surat misterius dari kakek yang tak pernah boleh dia temui membuat Annie pergi sendiri demi mengungkapkan kebenaran tentang sejarah keluarganya.

Kedatangan Annie di Muskoka berujung mengejutkan saat dia mengetahui pondok yang dia warisi sudah dihuni oleh Ramona, orang asing yang sangat mirip ibu angkatnya. Hubungan mereka yang buntu menghadapi rintangan lagi karena surat dari Gordon untuk Ramona yang menunjukkan adanya hubungan terpendam di antara mereka, memaksa kedua gadis itu menerima masa lalu mereka yang baru terungkap.

Seiring Annie dan Ramona berselisih, sebuah mixtape pengungkapan, pesta pondok mendadak, dan ciuman tak terduga mencairkan ketegangan mereka, sampai Connor tiba dengan kabar yang bisa merusak segalanya.

Karena putus asa membujuk Connor tak menjual Sterling Point, Annie menghabiskan hari menunjukkan pesona pulau itu, tapi ketegangan memuncak saat malam yang kacau di bioskop luar ruangan. Ramona menggila karena taksiran baru Oona, Ellis dan Rory memperebutkan perhatian Annie, dan terungkap fakta baru tentang kelahiran Ramona dan kematian Goldie.

Ini ulang tahun Annie dan Connor yang ke-18 dan mereka menuju ke arah berlawanan. Connor mengadakan pesta ulang tahun yang berlebihan dan Rory membawa Annie menghabiskan malam bersama teman-teman lama. Sementara itu, Ramona, yang diberi tahu kebenaran tentang kematian ibunya, melakukan yang menurutnya paling tepat, menghindar. Tapi saat Maple yang cemas muncul, perasaan Ramona akhirnya terungkap.

Karena tak bisa menghindari masa lalunya, Steven kembali ke Muskoka demi memperbaiki hubungan yang rusak serta membawa Annie dan Connor pulang. Annie, Ramona, Oona, Ellis, dan Connor menuju ke perkemahan Maple untuk mendukung penampilan pentingnya, sementara itu, Ramona dan Oona memasuki fase bulan madu asmara mereka. Muncul kejutan yang membuat Ramona kacau dan mengancam kelompok mereka.

Seiring situasi makin tegang karena pembahasan menjual Sterling Point, Ramona mempertimbangkan menjualnya, selama Annie, Ellis, Oona, dan Sully kesulitan membujuknya. Saat masa lalu dan masa depan Ramona bertubrukan, dia menghadapi hubungannya dengan orang-orang yang mau mengendalikan takdirnya, berujung dengan fakta mengejutkan, konfrontasi emosional, dan kejutan yang mengubah segalanya.

Annie dan Ramona menghadapi kebenaran tentang keluarga mereka dan diri mereka, memaksa mereka memutuskan apa yang benar-benar penting seiring mereka meredakan ketegangan di antara pilihan masa lalu dan harapan masa depan mereka.