Jerry Falk (Jason Biggs) um aspirante a escritor, que vive em Nova York e se apaixona, à primeira vista, pela jovem excêntrica chamada Amanda (Christina Ricci). Certa vez Jerry comentou com um taxista sobre questões existenciais da vida e o que ouviu o impressionou. Porém, ele descobre rapidamente que a vida com a imprevisível Amanda não é, em absoluto, igual a tudo na vida.
