Es verano de 1987 y David Meyers vive en Nueva York, trabajando en una empresa de producción de video. Desafortunadamente sus sueños de convertirse en cineasta - y tener al amor de su vida- van rápidamente en picada. Mientras tanto en Red Oaks, el tenista profesional Nash, recibe noticias alarmantes sobre el futuro del club.

Mientras David pretende ser el director de un comercial de comida para perro, su mejor amigo Wheeler se enfernta a un nuevo y atractivo rival que pretende a Misty su novia. Nach visita a Getty en prisión trayendo malas noticias sobre Red Oaks. El agenteTerry involucra a Sam en una aventura de negocios para la que ninguno de los dos está calificado.

Wheeler considera una inusual propuesta de su profesor de Literatura de Columbia. A pesar de las advertencias de su exesposa Judy, Sam decide hacer negocios con Terry. Getty enrola a David para que le ayuda a salvar su querido Red Oaks

Sam y shirley se meten en problemas durante una noche en la ciudad. Después de ser regañado por su jefe y de una pelea con Wheeler, David va en busca de una cara amiga.

Getty, ahora en libertad condicional, hace un último esfuerzo para salvar a Red Oaks de la demolición. El negocio secundario de Sam sufre un gran revés. Misty y Wheeler intentan esquivar acercamientos indeseados. Y David finalmente toma una decisión que debió tomar hace meses.

Mientras el verano se va terminando, se acerca el final de una era para el Club Red Oaks…pero el inicio de un brillante futuro para David Meyers y sus amigos