שני גברים וחצי

בפרק הפותח של העונה, צ'רלי מתמודד עם התוצאות המיידיות של החתונה שלו שהתבטלה - ועם הנישואים האימפולסיביים הטריים של אלן לקנדי בת ה-22 (כוכבת אורחת חוזרת אפריל בולבי).

אלן מרגיש אשם כשצ'רלי סוף סוף מספר לו מדוע הוא נפרד ממיה. האמת היא שצ'רלי ומיה לא התחתנו כי היא רצתה שאלן וג'ייק יעזבו את הבית.

צ'ארלי מנסה לגלוש במטרה להרשים בחורה יפהפייה - מה שנגמר בתוצאות הרסניות. מאוחר יותר, אחרי שכמעט טבע, הוא מספר על כך לאלן, כשחייו על חוט השערה.

אלן נחוש לקבל את המשמורת על הכלב שלו ושל קנדי, לאחר שקנדי יוצאת מהפרידה ביניהם עם הדירה ועם המכונית.

אלן מאושר שהוא כבר לא חייב לג'ודית דמי מזונות כשהיא מתחתנת עם הארוס החדש שלה, הרב (כוכב אורח חוזר ראיין סטיילס - "המופע של דרו קרי").

למרות שצ'ארלי לא מסתדר עם אימו חדת הלשון והפאסיבית־אגרסיבית, באופן מוזר למדי הוא נמשך ללידיה, סוכנת נדל"ן יוקרתי.

לאחר שברטה נשבעת לנקום בגבר הנשוי שהכניס להיריון את בתה, נעמי, היא מאלצת את צ'ארלי לבוא איתה. במקביל, נעמי עוזרת לברטה בעבודות הבית.

כאשר הוא לא מצליח לישון, אלן מקשיב להצעתו של צ'ארלי ויוצא לריצה על החוף. אלן חוזר לטיפול פסיכיאטרי ומקווה שאם יגלה את מקור נדודי השינה שלו, הדבר יעזור לשכך אותם.

צ'ארלי מתרגז על אלן, על כך שהוא שוב ושוב לווה ממנו כסף ומבטיח להחזיר. כאשר אלן עוזב את צ'ארלי עם חשבון לאחר ארוחת ערב, צ'ארלי מנסה לנצח אותו במשחק שלו.

צ'רלי חייב לבחור בין החברה שלו לידיה (כוכבת אורחת חוזרת קת'רין לה-נאסה) וברטה כאשר הן נלחמות על הנאמנות שלו, וכל אחת מהן חושבת שהשנייה עברה את הגבול.

בזמן שצ'רלי מתכונן לערב חג מולד לוהט לבד עם הדייט שלו, החברים והמשפחה שלו לא מפסיקים לקפוץ לבקר, עד שצ'רלי מוצא עצמו מארח מסיבת חג שהוא לא היה מעוניין בה.

כשברטה מגלה שאלן יוצא בחשאי עם בתה, נעמי, אלן מצפה לצרות. אבל התגובה של ברטה מפתיעה - וחמורה בהרבה - ממה שאלן היה יכול לדמיין.

ג'ייק אומר לצ'רלי ולאלן שהוא שומע את ג'ודית ואת הארוס שלה, הרב, מקיימים יחסי מין לעיתים קרובות, והוא מפתח תיאוריה מדוע אימא שלו כל הזמן נותנת להרב הוראות במיטה.

לאחר שהם מתחילים להכיר את דניאל, השכנה החדשה והשווה של הבחורים, צ'רלי מגלה שהיא חולקת כמה תחומי עניין משותפים עם אלן ומנסה לשדך בניהם - בגלל מניעים נסתרים.

לאחר שרוז מודיעה שהיא עוברת ללונדון, צ'ארלי לא מקשיב בפעם הראשונה, אך לבסוף הוא מבין שעליו להתמודד עם רגשותיו האמיתיים כלפיה.

בחורה סקסית שצ'ארלי יוצא איתה, מפתה אותו לצאת איתה למועדון חדש. אך כשהם מגיעים, צ'ארלי ואלן מגלים לחרדתם ששאר המשתתפים במסיבה חושבים שהם זקנים.

לאחר שאלן וצ'ארלי אומרים לאוולין שאיש ממכריה לא יתאבל עליה אחרי מותה, היא מתעלמת מהם בהפגנתיות במשך כמה שבועות.

כשג'ייק מתחיל לכסות את קירותיו בכרזות של נשים סקסיות, אלן מבין שבנו כמעט מבוגר. הוא עושה ניסיון של הרגע האחרון לחיבור עם הבן שלו.

ככל שחתונתם של ג'ודית והרב מתקרבת, צ'רלי מתקרב לאחותו השנונה של הרב, מיירה. אבל ג'ודית ,שלא אוהבת את הפלרטטנות של צ'רלי, מורה לאלן לגרום לצ'רלי להפסיק לרדוף אחרי מיירה.

בזמן שאלן מכין את ג'ייק לחתונתה של ג'ודית, צ'רלי ממשיך בסטוץ שלו עם אחותו של הרב, מיירה. צ'רלי מקבל הפתעה ממיירה לאחר שהוא מודה שהוא באמת מחבב אותה.

כאשר גרג (מאט רות'), אב יחידני מקבוצת התמיכה של אלן שמבלה זמן רב עם אלן חושף שהוא הומוסקסואל, צ'רלי חושד שגרג נמשך לאלן.

ג'ייק זוכה בפרס מפתיע כשצ'ארלי לוקח אותו למסלולי המרוץ. במקביל, אלן תקוע במשרד התחבורה מהגיהינום.

צ'רלי מאבד אישה שהוא יוצא איתה לטובת איש תחזוקה צעיר וחתיך בשם פרננדו (זוכה הגראמי אנריקה איגלסיאס), אשר עושה שיפוצים בבית של צ'רלי.

צ'ארלי ואלן חייבים להתעמת עם "תסביכי האב" שלהם, כאשר החבר החדש של אוולין, טד, מזמין אותם ללאס וגאס במטוס הפרטי שלו. מייק קונורס ("מאניקס") בתפקיד אורח בתור הוגו.