Cheon Sang-hyuk está preso na Terra há 500 anos e vive como "Cupido", um casamenteiro para humanos. Oh Baek-ryeon, uma beleza etérea que cometeu um grande pecado em sua vida passada, está fadada a fracassar em cada relacionamento amoroso desta vida. Justo quando ela está prestes a desistir do amor, seu Cupido aparece diante dela.

Baek-ryeon tem uma estranha sensação de familiaridade ao encontrar Cheon Sang-hyuk. Ele a observa secretamente e se pergunta por que ela não tem o fio vermelho do destino, como os outros humanos. Enquanto isso, na noite anterior à nevasca, uma mulher é sequestrada em um estacionamento público no Monte Inwang, e as testemunhas do incidente são encontradas mortas, uma por uma.

Baek-ryeon espera que Sang-hyuk, que a salvou heroicamente de seu perseguidor, seja o homem do destino dela, mas ele diz que não quer ter um relacionamento com uma humana. Enquanto isso, Sang-hyuk e Jae-hee se encontram na clínica veterinária de Baek-ryeon. Como eles estão ligados às vidas passadas?

Há 500 anos, Cheon Sang-hyuk, um cupido que não tinha ligações com humanos, ignorou os avisos de Samsin e se apaixonou por uma humana. Como punição, suas asas foram queimadas e ele perdeu sua amada. 500 anos depois, já que ele entende bem a dor de estar sozinho, ele sente empatia por Baek-ryeon e anseia por ajudá-la. Então ele pergunta qual é o tipo ideal dela.

Sang-hyuk suspeita que a culpada pelo desaparecimento da garota no Monte Inwang e da garota do ensino médio em 1993 seja a mesma pessoa. Baek-ryeon fica chateada porque Sang-hyuk tenta arranjar encontros para ela com um homem aleatório enquanto ela está apaixonada por ninguém menos que o próprio Sang-hyuk. Por fim, depois de subir o Monte Inwang mil vezes, ela conhece o homem do destino.

Sang-hyuk e Jae-hee descobrem que Baek-ryeon foi testemunha do incidente do desaparecimento no Monte Inwang. Para proteger Baek-ryeon, Sang-hyuk, seu cavaleiro de armadura brilhante, persegue o criminoso. Baek-ryeon fica feliz quando Sang-hyuk a protege como o Superman e não se machuca mesmo após uma luta física intensa, e fica muito curiosa sobre a verdadeira identidade dele.

Sang-hyuk, que passa a noite na casa de Baek-ryeon, sonha com Jeong-ah, e, no sonho, Baek-ryeon é avisada para não soltar a mão do homem do destino. Na vida real, Baek-ryeon está em perigo, pois o criminoso a observa constantemente enquanto o número de vítimas aumenta.

O desaparecimento de uma colegial em 1993 permanece sem solução, já que Sang-hyuk, que estava encarregado do caso, sumiu do mundo humano há décadas. Sang-hyuk está convencido de que o culpado do caso da colegial desaparecida é o mesmo do caso da mulher desaparecida no Monte Inwang e participa da investigação. Enquanto isso, Baek-ryeon vê uma vida passada durante o processo de investigação da...

Baek-ryeon vai procurar a rua que viu em seu sonho. Embora seja a primeira vez que vê essa rua, ela sente estranhamente que é familiar e seu coração começa a doer. Quanto mais Sang-hyuk descobre sobre os próprios sentimentos por Baek-ryeon, mais ele tem medo de se aproximar dela. Ele não acredita que a mereça.

Sang-hyuk se lembra de Baek-ryeon dizendo que ela era um anjo quando estava bêbada, e ele secretamente espera que seja verdade. Enquanto isso, Go Eun-seo, uma mulher que desapareceu no Monte Inwang, liga para Baek-ryeon e diz que está viva e pede que ela vá ao seu encontro. Baek-ryeon vai sozinha até o local onde Eun-seo está.

Baek-ryeon vê sua vida passada durante a cirurgia e fica confusa porque o anjo do passado se parece com Sang-hyuk. Enquanto isso, Jae-hee começa a duvidar da identidade de Sang-hyuk, e o hipnotizador jurídico Cheong-il entrega a Sang-hyuk os registros de hipnose extraoficiais de Baek-ryeon.

Jae-hee informa a Baek-ryeon que Sang-hyuk não é humano, e Baek-reon de repente se lembra da mão que Sang-hyuk perdeu. Enquanto isso, ela percebe que se esqueceu de escalar o monte uma última vez, então vai ao Monte Inwang para concluir a missão. Jae-hee e Sang-hyuk também vão até lá para encontrá-la.

A polícia prende Kim Myeong-sik como o principal suspeito, que finalmente confessa ter matado Go Eun-seo. Ele afirma que não haverá mais vítimas, já que ficará preso. Enquanto isso, os pais de Jeong-ah vão à clínica veterinária de Baek-ryeon, e Baek-ryeon de repente derrama lágrimas ao ouvir a história do desaparecimento da filha deles.

Pouco antes de sua "metamorfose" final, Sang-hyuk descobre quem Baek-ryeon é e fica muito confuso. Depois de descobrir que assim que entrar na fase de transformação, ninguém sabe quando ele sairá, Baek-ryeon teme que Sang-hyuk desapareça para sempre. Jae-hee vê um retrato de Sang-hyuk e So-hee e visita Sang-hyuk para perguntar quem é aquela mulher na pintura.

Quando Kim Myeong-sik, que todos identificaram como o culpado, é assassinado, o caso fica ainda mais misterioso. Baek-ryeon ouve a voz do criminoso em seu sonho, o que a faz lembrar de alguma voz que ouviu recentemente na vida real. Enquanto isso, Sang-hyuk realiza uma busca em larga escala na área do Distrito de Jongseo com várias pistas.

Baek-ryeon agora enfrenta o mesmo destino que enfrentou em sua vida passada. Há 500 anos, sua vida foi poupada graças a Sang-hyuk, que mudou seu destino, mas como punição por se intrometer em assuntos divinos, ele passou por várias metamorfoses nesses cinco séculos. Enquanto isso, Baek-ryun enfrenta uma grande crise devido ao esquema de Song Young-cheol.