Will e Grace

Will (Eric McCormack) volta finalmente de suas férias de trabalho caribenhas e tenta ajudar uma Grace confusa a decidir entre seus dois namorados inferiores, mas ele descobre, ficando com ciúmes, que Jack (Sean Hayes) tentou algo com Grace na sua ausência - fazendo ele se sentir excluído.

O apartamento de Will (Eric McCormack) fica uma bagunça quando Grace (Debra Messing) procura refúgio depois de alguém tentar entrar no apartamento dela, mas sua presença carente - combinado com Jack (Sean Hayes) e sua mais recente comitiva - obriga o Will a exigir que um deles vá embora.

Will e Jack não podem esperar para chegar na casa de dois velhos amigos que são conhecidos por suas festas selvagens, mas eles descobrem que os antigos foliões estão agora a educar calmamente uma bebê adotada - e Will choca Jack quando ele se voluntaria para testar suas fracas capacidades parentais enquanto toma conta da criança por eles.

A alegria de Grace (Debra Messing) por ter uma brilhante estagiária (atriz convidada Natasha Lyonne, "Slums of Beverly Hills"), que ela pode mentorear, se transforma em horror quando a jovem fica idêntica à atrevida e aguda Karen (Megan Mullally) - e isso é Karens a mais para lidar.

Grace (Debra Messing) decidiu romper com Ben (ator convidado Gregory Hines) porque ela está convencida que sua relação não tem futuro - mas seu charme e recusa em desistir fazem ela reconsiderar.

Grace (Debra Messing) rejeita uma sugestão de um ex-namorado para ela participar com ele enquanto sua namorada em uma escapada romântica, mas quando ela conta para Will (Eric McCormack) e Karen (Megan Mullally) - que caem de tanto rir com a ideia - a conservadora Grace considera arriscar.

Will (Eric McCormack) decide relutantemente usar um vale-presente de aniversário de Grace (Debra Messing) para consultar uma médium sobre seu futuro e encontra uma vidente distraída (atriz convidada vencedora de um Emmy, Camryn Manheim, "O Desafio"), cujas previsões assustadoramente pessoais deixam ele abalado.

Em um flashback da Ação de Graças de 1985, a aluna Grace (Debra Messing) convida seu namorado da faculdade Will (Eric McCormack) a casa dela, para conhecer sua família, mas sua relação romântica cai por terra quando Will liga para um jovem Jack (Sean Hayes) a pedir um conselho crucial. Parte 1 de 2.

Em um flashback da Ação de Graças de 1985, a aluna Grace (Debra Messing) convida seu namorado da faculdade Will (Eric McCormack) a casa dela, para conhecer sua família, mas sua relação romântica cai por terra quando Will liga para um jovem Jack (Sean Hayes) a pedir um conselho crucial. Parte 2 de 2.

Mesmo quando Grace parece estar perto de uma relação promissora, ela se submete a uma pequena operação que deixa ela com uma ferida embaraçosa em seu lábio, mas embora seu novo amor aceite seu flagelo temporário, ela não consegue fazer o mesmo quando ela descobre, horrorizada, que ele tem seis dedos num pé.

Quando pedem para eles lerem na união civil de dois amigos, Will e Grace discutem sobre a atitude egoísta dela, em que Will é responsável por tudo - mas o que realmente chateia ele é a sensação imensa que Grace se está a comportar mais como uma esposa do que como uma velha amiga.

Will e Grace se entusiasmam e fingem ser um casal rico a comprar casas dos ricos e famosos, e visitam a casa elegante de Sandra Bernhard, onde eles se tornam amigos e logo fazem uma oferta falsa - mas seu estratagema corre mal quando ela aceita a oferta deles.

Will (Eric McCormack) tenta impressionar seu novo amigo Matt (ator convidado Patrick Dempsey, "Começar de Novo", "Crime e Castigo") - um locutor esportivo - com suas capacidades esportivas, dando umas tacadas, mas tem de ser Grace (Debra Messing) a mostrar para ele como usar o taco.

Will (Eric McCormack) está dividido entre acabar sua nova relação com Matt (ator convidado Patrick Dempsey), um locutor esportivo em ascensão, que é extremamente relutante em deixar o mundo saber - especialmente seus colegas de trabalho machões - sobre sua preferência sexual, então ele continua a se referir a Will como seu "irmão".

Grace envia Will para vender o calhambeque de seu tio adorado que morreu recentemente, mas depois de efetuar a venda a uma freira empreendedora (atriz convidada Ellen DeGeneres, "Ellen"), Grace, se sentindo culpada, muda de ideias e quer voltar a comprar o carro - mas a irmã deixa claro que esse milagre irá sair caro.

Grace (Debra Messing) fica irritada quando ela apanha o pai mulherengo (ator convidado e diretor vencedor de um Oscar, Sydney Pollack) de Will (Eric McCormack) nos braços de uma elegante estranha (atriz convidada Lesley Ann Warren, "Victor ou Vitória?"), mas ela fica ainda mais irritada quando ela conta para Will - e ele continua feliz negando tudo. Parte 1 de 2.

Grace (Debra Messing) fica irritada quando ela apanha o pai mulherengo (ator convidado e diretor vencedor de um Oscar, Sydney Pollack) de Will (Eric McCormack) nos braços de uma elegante estranha (atriz convidada Lesley Ann Warren, "Victor ou Vitória?"), mas ela fica ainda mais irritada quando ela conta para Will - e ele continua feliz negando tudo. Parte 2 de 2.

Grace fica encantada quando ela conhece Sumner (ator convidado Paul Satterfield), o charmoso e bonito sobrinho de Karen (Megan Mullally), mas as tentativas de Grace conseguir um encontro são constantemente impedidas quando Karen inventa um conjunto de mentiras para dissuadir ela.

Will (Eric McCormack) é responsabilizado por seus amigos do pôquer quando seu encontro semanal é comprometido por uma detestável Grace (Debra Messing), cuja tática inútil deixa ela em dívida com todos, mas ela pede a ele mais uma chance - e conta para ele qual sua arma secreta para recuperar o que perdeu.

Quando Grace (Debra Messing) se aflige de que ela e Will (Eric McCormack) podem se afastar, como seus amigos semelhantes, ela compra impulsivamente um piano caro com a intenção de cimentar sua relação e amor pela música - ou pelo menos lhe dar uma desculpa para mostrar sua aptidão musical.

O novo vizinho de Grace (Debra Messing) é uma pessoa grosseira e desmazelada, cujo estilo de vida desarrumado coloca ele em conflito com o mundo ordenado dela - e sua única esperança para se livrar da pocilga é dar para ele conselhos românticos para ele voltar para sua namorada.

Uma Grace (Debra Messing) está cheia de culpa por causa da morte de uma colega de escola que ela atormentou uma vez, então ela arrasta Will (Eric McCormack) com ela para o funeral - e tem a surpresa de sua vida - enquanto Will oferece um ombro amigo para um familiar bonito de luto.

Grace (Debra Messing) se odeia a ela própria por causa de sua atração fatal por um vizinho rude (ator convidado nomeado para um Oscar, Woody Harrelson) e quer manter seu romance com ele em segredo; ao mesmo tempo, Will (Eric McCormack) prefere manter em segredo sua relação com um homem muito mais novo.

Uma furiosa Grace (Debra Messing) tenta mediar entre um ressentido Will (Eric McCormack) e o namorado dela desleixado e de espírito livre, Nathan, quando Nathan vai morar com ela, enquanto Jack (Sean Hayes) está indeciso quando ele planeja encontrar pessoalmente seu pai desconhecido. Parte 1 de 2.