ハロー、ジャック！やさしさって、なんだろう？

ハロウィンのジャック・オー・ランタンの怖い顔が苦手なオリヴィアのために一緒に楽しめる方法を仲間と一緒に伝える。

しゃっくりが止まらなくなったビービーが、コンサートで歌が歌えるようにジャックたちが応援する。

ハミングバード・カフェで忘れ物のぬいぐるみが見つかった。持ち主が見つかるまで、ぬいぐるみが退屈しないように工夫をして過ごす。

オリヴィアとジャックは、勇気が出ないクローバー・グローブのみんなが一歩踏み出せるように背中を押す。

ジャックの植物が無くなり、みんなと一緒に手がかりを探す。

町の広場が嵐でめちゃめちゃになってしまったのを、ジャックはみんなと協力して修理する。

ペイトンのママを待っている間、ジャックとペイトンは一緒に楽しく過ごす方法を考える。

初雪の日に町の飾りつけが出来なくなり、カフェで友達と楽しく過ごす方法を考える。

ジャックは友達記念日をお祝いするために歌の準備をしていたが予想外のアクシデントが起きて・・