Kevin smarrisce dei documenti di immigrazione importanti e mette Chale a rischio di deportazione.

Kevin fa impazzire tutti col suo atteggiamento da genitore ossessivo e costringe Kendra a chiedere aiuto alla sua ex partner per farlo uscire di casa.

Kevin, preso dal nuovo lavoro, non si accorge che Sara ha un fidanzato segreto.

Mentre i consigli romantici di Kevin a Vanessa non danno buoni risultati, Kendra si inventa una finta luna di miele per stupire una vecchia amica.

Kevin mente a Vanessa per saltare il lavoro e andare a una partita di football.

Mentre Kevin e Chale si recano in un banco dei pegni a nord per recuperare un prezioso cimelio di famiglia, Kendra e Vanessa creano un profilo per Kyle su un sito di incontri.

L'atteggiamento troppo premuroso di Kevin mette a rischio le possibilità di Monkey Fist di ottenere un nuovo lavoro. Kendra teme che Chale stia rinunciando ai suoi sogni.

Gli sforzi di Kevin di rubare prove incriminanti lo portano a lavorare col suo obiettivo. Chale prepara Jack a fare un'audizione per una recita scolastica.

Kevin è convinto di poter preparare la cena del Ringraziamento per Vanessa e la sua famiglia, ma poi si rende conto di trovarsi in alto mare e chiede aiuto a Wendy, la sua vicina ammiccante.

Rootger si infortuna sul lavoro e Kevin e Vanessa temono di essere denunciati.

Kevin cerca di far concentrare un nuovo allenatore attraente sul migliorare la sua forma fisica, distogliendone l'attenzione da Vanessa.

Mentre Vanessa e la famiglia Gable si riuniscono per Natale, lei e Kevin rievocano il loro primo pattugliamento insieme.

I piani di Kevin di combinare un viaggio di lavoro con una vacanza di famiglia sono minacciati dagli sforzi di Vanessa nell'ottenere un volo in prima classe.

Quando Vanessa lo esclude da un articolo su una rivista riguardo agli imprenditori emergenti di Long Island, Kevin scopre che ha mentito sulla sua età per essere inclusa.

La collaborazione tra Kevin e Vanessa è messa in pericolo da un rivale incredibilmente abile nel rubare nuovi account.

Kevin accetta di uscire con una nuova e attraente cliente, ma poi scopre che non è come sembra.

Kevin organizza un appuntamento online per Vanessa e trova un nuovo migliore amico.

Gli sforzi di Kevin di evitare di uscire con la vicina Wendy gli si ritorcono contro quando lei minaccia di non cucinare più per lui.

Kevin rievoca il suo eroico aiuto nel far partorire una donna venti anni prima per ottenere pubblicità gratis per Monkey Fist.

Kevin e i suoi amici fanno ricorso alla città per evitare che il bar Enzo's venga distrutto dal nuovo proprietario.

Kevin propone a Kendra e Chale di aiutarli a comprare il bar, ma l'offerta è messa a rischio quando si rifiuta di essere un socio passivo.

Kevin ignora gli avvertimenti di Vanessa e si riunisce con la sua vecchia band per un concerto al bar Enzo's.

Kevin viene distratto dalla sua ricerca di un assistente. Chale fa il duro per ottenere un prestito per comprare il bar.

Vanessa pensa di non avere più amici dopo che nessuno è disponibile per la sua cena di compleanno. Si sente sola e attende che Kevin passi a prenderla per quella che lei crede essere una semplice cena per due, ma poi si ubriaca con Kyle e i due finiscono per flirtare.