Will y Grace

Siguiendo la historia de la final de la temporada anterior, cuando Jennifer Lopez cantó en la boda de Karen (Megan Mullally), el estreno de la temporada encuentra a Lopez en Nueva York luego de terminar su gira de concierto.

Luego de que Jack (Sean Hayes) se fue como bailarín de apoyo con la estrella icónica del pop Jennifer Lopez en el final de la temporada anterior, ahora reaparece en el mismo papel, pero como parte de la gira de actuación de Jackson. En otra parte, Will (Eric McCormack) y Grace (Debra Messing) intentan volver al ruedo como siempre y arreglar el corazón roto de Grace

Grace (Debra Messing) tiene una reunión sorpresa con Val (actriz invitada Molly Shannon) mientras intenta robar donas en una reunión de A.A. Queda enganchada en las reuniones de A.A. para comida y terapia gratis, y Val y Karen (Megan Mullally) tienen un enfrentamiento que llevará a la exposición de Grace como fraude.

Cuando Will (Eric McCormack) y Grace (Debra Messing) conocen a un extraño llamado Ned en el ascensor, Grace acusa a Will de ser demasiado amable con la gente que no conoce. Grace se hace amiga de Ned y lo invita a cenar y Will hace comentarios feos sobre él, pero pronto descubren que Ned no es la mejor compañía para tener.

Es el cumpleaños de Will (Eric McCormack) y todos están de humor para una celebración de cumpleaños, aunque Will duda un poco porque nunca tuvo un feliz cumpleaños. Ahora que está en una buena relación con su nuevo novio Vince, Will decide darle una oportunidad a su cumpleaños.

Will (Eric McCormack) convence a Jack (Sean Hayes) de ayudar al dueño gay de una librería a salvar su tienda de ser cerrada. Mientras, el primer trabajo de diseño de Grace (Debra Messing) luego de su divorcio es para una joven pareja recién casada odiosamente enamorada.

Cuando Will (Eric McCormack) y Grace (Debra Messing) conocen a la mejor amiga de Vince (actor invitado Bobby Cannavale), Nadine (actriz invitada Kristine Davis), notan sorprendentes similitudes con su propia relación.

Grace (Debra Messing) llega a casa de una gran cita y oye un mensaje estático que recibió de Leo. Ella cree que Leo le está deseando un feliz aniversario y que quiere verla en la parte de arriba del hotel Peninsula como siempre planearon.

Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing), Jack (Sean Hayes) y Karen (Megan Mullally) van de viaje a la escapada de fin de semana de Grace, un fin de semana dedicado a no mencionar el nombre "Leo". Jack y Karen odian el viaje en auto y deciden evitar el plan.

Cuando la madre de Vince (actor invitado Bobby Cannavale) se lastima la pierna y no puede hacer su tradicional italiano Día de Acción de Gracias, Will (Eric McCormack) va al rescate y le ofrece hacer su propia cena especial, pero la madre de Vince se rehúsa a darle crédito a Will. Parte 1 de 2.

Cuando la madre de Vince (actor invitado Bobby Cannavale) se lastima la pierna y no puede hacer su tradicional italiano Día de Acción de Gracias, Will (Eric McCormack) va al rescate y le ofrece hacer su propia cena especial, pero la madre de Vince se rehúsa a darle crédito a Will. Parte 2 de 2.

Grace (Debra Messing) va a una fiesta de vacaciones en la casa de la madre de Will's Marilyn (actriz invitada Blythe Danner) y accidentalmente rompe una preciada estatuilla Lladró. Will convence a Grace de no decirle a su madre y de culpar a otro invitado de la fiesta del accidente.

Scott Woolley (actor invitado Jeff Goldblum), un viejo compañero de escuela, busca vengarse de Karen (Megan Mullally) por arruinar su último año tratando de volverse presidente de Walker S. A. Luego de que Scott prepara una presentación que impresiona a la junta de Walker S. A., toma el control de la empresa, para la desolación de Karen.

Will es candidato a socio en su firma de abogados. Su jefa, Margot, invita a los candidatos a socios a una cena en su casa, donde por fin tomará la decisión final. Will, preocupado de que Vince (actor invitado Bobby Cannavale) arruine sus chances de ser ascendido, está reacio a llevarlo como su cita.

Scott Woolley (actor invitado Jeff Goldblum), el archienemigo de Karen, contrata a Grace (Debra Messing) para que diseñe su nuevo restaurante con la condición de que Grace despida a Karen (Megan Mullally) de su estudio de diseño. Grace luego le cuenta a Karen del incidente y se dan cuenta de que el hombre que contrató a Grace es en verdad Scott Woolley.

El Día de San Valentín está lleno de sorpresas. Grace (Debra Messing) intenta ignorar la festividad de tarjetas de felicitaciones, pero un impulso romántico al final la lleva a los brazos del enemigo: ni más ni menos que Nick (actor invitado Ed Burns, "Rescatando al soldado Ryan"), un apuesto escritor de cartas.

Grace (Debra Messing) lleva a la fuerza a Will (Eric McCormack) para tenerla controlada durante su primera cita con Nick (actor invitado Edward Burns), solo para dejar a un Will acalorado en su mesa para uno.

Will (Eric McCormack) decide despedir al chef pastelero de Karen (Megan Mullally) hasta que el cocinero cocina un delicioso triángulo amoroso para ellos tres.

Jack (Sean Hayes) convence a Will (Eric McCormack) de que necesitan un cambio de ambiente y deberían comprar una casa de vacaciones en Loudon Falls, una comunidad gay emergente. Luego de comprar una casa nueva, el dúo descubre que no es la escapada gay que habían imaginado.

Cuando Will convence a Grace (Debra Messing) de ver a su terapeuta, la Dra. Georgia Keller (actriz invitada Sharon Stone), se pone cada vez más celoso cuando las dos mujeres forman una amistad instantánea. Grace y Will comienzan a competir ferozmente por la atención de Georgia y un lugar en su próximo libro.

Cuando Grace (Debra Messing) convence a Karen (Megan Mullally) de que la acompañe a la fiesta de cumpleaños de su padre Martin (actor invitado Alan Arkin), la situación se vuelve extraña cuando son solo ellos tres.

Luego de una experiencia cerca de la muerte en una tienda de jeans, Grace decide escribir su testamento y le pide ayuda legal a Will. Para asegurarse de que sea justa al dejar la herencia, Grace visita a la mamá de Will (actriz invitada Blythe Danner) para averiguar cuánto planea Will dejarle y se sorprende cuando lo descubre.

Luego de renunciar a su trabajo, Will (Eric McCormack) se cambia a una carrera en la escritura donde llama la atención de Malcolm (Alec Baldwin), quien dice tener contactos de alto nivel. Pero cuando cae su carrera como escritor, Malcolm tiene otro trabajo que ofrecerle a Will.

Luego de su primer día, Will comienza a sospechar de su nuevo empleo, en especial cuando se encuentra en una oficina vacía sin compañeros de trabajo, un pastor alemán y un matón que habla ruso.