O thriller não convencional dos anos 90 Cruel Summer, se passa ao longo de três verões, quando uma garota com uma vida fantástica desaparece e uma jovem nerd se transforma de uma ilustre desconhecida para a garota popular e, em seguida, para a pessoa mais odiada na América.

Durante a festa anual do Garden Club, a imagem de garota perfeita da Kate começa a ruir, quando ela toma uma decisão, mesmo sem saber, que dá início à jornada que vai separar a jovem de seus pais, seu namorado e suas melhores amigas.

Em meio às festividades do dia 4 de Julho, Jeanette continua a se distanciar de seu status quo de "boa menina", enquanto a polícia começar a montar uma investigação contra ela, fazendo com que a base de sua família desmorone.

Para Kate, a viagem anual de caça dos Wallis serve como um lembrete de que ela não pode confiar totalmente nas pessoas mais próximas e que por mais que ela se esforçe, o passado sempre arruma uma forma de voltar. Os segredos transbordam à medida que a tensão do processo aumenta. Enquanto isso, Kate constrói uma amizade inesperada.

Fofocas e paranóias pressionam Jeanette e Kate, nessa trama que envolve as duas em suas caças por respostas na feira do Condado de Skylin. Um quase confronto entre as duas garotas na Casa dos Espelhos, motiva Jeanette, agora mais do que nunca, a limpar seu nome e Kate é atormentada por memórias do passado.

Jeanette e sua família se mantêm por um fio à medida que as tensões aumentam e os rumores dentro da cidade vão se intensificando, gerando com isso três aniversários de casamento distintos entre si para os Turners. Cindy parece não conseguir lidar com a pressão que a cidade está gerando, enquanto Greg se desdobra para apoiar sua filha.

Comemorar seu aniversário parece ser a última coisa do mundo que Kate queria fazer, até que uma nova amiga mostra à ela que, às vezes, olhar pela perspectiva certa uma comemoração pode nos libertar das coisas que nos assombram.

No primeiro dia de aula, todos aprendem que o drama do verão não foi superado de forma alguma e que algumas pessoas vão pagar um preço maior do que outras com este drama entre Jeanette e Kate. Jamie tenta lidar com seus demônios e ficar em paz, enquanto Jeanette começa a ver as consequências da acusação de Kate vindo com força total.

Um olhar íntimo no período em que Kate esteve na casa de Martin. O amor de Kate por seus pais, seus interesses, seus objetivos e seu caráter, serão testados de uma maneira que ela nunca imaginou.

Os mundos de Kate e Jeanette entram em conflito com a chegada do dia do julgamento, obrigando as duas jovens a responder à dúvida que estava na cabeça de todos, mas a resposta tem um preço que nem todos estão dispostos a pagar. Ben e Vince tem uma chance de reconciliação. A verdade finalmente é revelada.