David i Skye wyznali sobie miłość pod koniec minionego lata – teraz nareszcie spotykają się w Paryżu, by przywitać Nowy Rok 1986. Jednak niespodziewani goście mogą popsuć im romantyczny tydzień w międzynarodowej stolicy miłości.

W Red Oaks Country Club rozpoczyna się sezon letni. Akademicka przyszłość Davida rysuje się bardzo niepewnie, zaś Wheeler próbuje przekształcić przyjaźń z Misty w coś innego. Prezes Getty walczy o swoją pozycję w klubie, zaś Sam i Judy muszą odnaleźć się jako single.

Skye namawia Davida, by przyszedł na brunch z okazji Dnia Ojca. Getty nie jest tym szczególnie zachwycony. Sam chciałby spędzić czas z synem. Nash ma romantyczne zakusy na pewną zamożną wdowę, a Wheeler opracowuje nowy plan, by zbić majątek.

David dostaje zlecenie, by nakręcić rytuał obrzezania. Przyjmuje też zaproszenie Getty'ego na lunch. Judy bawi się na damskim wieczorze z nowymi znajomymi, a Sam idzie na randkę w ciemno.

Getty przygotowuje się do procesu – jest oskarżony o wykorzystywanie poufnych informacji. Romans Nasha z wdową Horowitz nabiera rumieńców. David zastanawia się, czy jego styl życia jest do pogodzenia z nowymi, wielkomiejskimi nawykami Skye.

Getty czuje się przytłoczony procesem sądowym i szuka wsparcia w zaskakującym pocieszycielu. Wheeler ma problem z osobą, którą uczy. Podczas gdy Skye walczy o miejsce w artystycznym światku Nowego Jorku, David i Karen odnawiają więź.

Zbliża się 25. rocznica ślubu Gettych i napięcie rośnie. W międzyczasie Sam odnawia kontakt z dawną miłością, Skye dowiaduje się o sekretnych lunchach Davida z jej ojcem, podczas gdy Wheeler za wszelką cenę próbuje uniknąć błędów w relacji z Misty.

Barry zleca Davidowi filmowanie wypadu na wieczór kawalerski do Atlantic City; Nash i Wheeler zabierają się z Davidem na najbardziej niezręczną wycieczkę wszech czasów. Sam i Judy postanawiają połączyć siły, by odnaleźć zaginionego kota.

Karen i Barry przygotowują się do ślubu, zaś David musi jednocześnie pocieszać Nasha, radzić sobie ze skłóconymi rodzicami i dokonać kilku poważnych wyborów, które zaważą na jego przyszłości.

Getty jest pod olbrzymią presją, gdy wielkimi krokami zbliża się data wydania werdyktu przez ławę przysięgłych oraz dzień wyborów w klubie. Lato dobiega końca, zaś Wheeler i Misty mierzą się z tym, co może przynieść jesień. David musi wytyczyć granice swojej niezależności i podjąć decyzję, co zrobi z lukratywną propozycją Getty'ego.