Sommeren 1985 tar 20 år gamle David Meyers jobb som tennisinstruktør på Red Oaks Country Club, i en forstad til New Jersey. Foreldrene, kjæresten og arbeidskolleger trekker ham mot en fremtid han blir stadig mer usikker på om han vil ha.

Det blir en stressende opplevelse for David når han går med på å være Gettys tennispartner i double utenom jobben.Mens David blir kjent med Gettys datter, Skye, dyrker Nash store drømmer om å delta på aksjemarkedet. Wheeler knytter bånd til Misty ved å tilby henne en leksjon i dobbeltparkering.

David overtaler Barry til å la ham filme et bryllup på Red Oaks. Under bryllupsfesten slåss Nash og en konkurrent om å imponere brudens far, og Wheeler vurderer et jobbtilbud fra en ekstentrisk fremmed.

Davids romantiske planer for Karens bursdag går i vasken, og Sam og Judys ekteskapsrådgivere gir dem et empatidop som skal få frem romantiske følelser. Misty arrangerer verdens verste blind date for Wheeler.

Red Oaks feiring av selvstendighetsdagen er i full gang, og Getty leier inn David som trener før det kommende klubbmesterskapet i tennis. Wheeler overrasker Mistys kjæreste i en kompromitterende situasjon. Samtidig strever Judy med konfliktfylte følelser for sin kvinnelige yogalærer.

David blir leid inn for å lage en sex-video for et par middelaldrende swingere fra klubben, men erfaringen er ikke egnet til å pirre fantasien. Karen prøver seg som modell for Barry, og Judy har fest for studentene i eiendomsmeglerklassen, til Sams fortvilelse.

En mystisk japansk drink gir David og Sam intime glimt av hverandres liv.

David og Skye funderer over fremtiden, både når det gjelder romantikk og karriere, i løpet av en kveld i New York. Wheeler og Misty tilbringer natten med å kjøre rundt i byen og diskutere livet.

Davids irritasjon over Barry, kvelden med Skye og den økende avstanden til Karen truer med å forstyrre bar mitzvaen på Red Oaks, som David skal filme. Wheeler leter desperat etter en pakke med kokain som er borte.

Sommeren er snart over. David trener Getty før Red Oaks' tennismesterskap, og staben på Red Oaks tar farvel. Men det er store endringer på vei både for Meyer-familien og for Getty-familien.