Um encontro de fim de verão em Boston reacende o já antigo romance entre Dawson e Joey.

O empenho de Dawson para paquerar Joey é atrapalhado pela notícia de seu romance de férias em LA.

Joey envia por acidente um e-mail sentido que era para Dawson para todo o campus de Worthington; a primeira semana de Pacey no trabalho lhe dá uma dura lição de ambição e cobiça corporativa.

A chegada do astro do filme cria problemas para Dawson, enquanto Audrey pega Pacey passeando na cidade quando devia estar estudando.

Dawson faz todo o possível para manter Natasha no filme, enquanto Audrey recebe uma oferta para cantar na banda de Emma.

Preocupado de que um fantasma esteja assombrando o set, Dawson suspeita que Todd e Natasha retomaram seu caso amoroso.

O hábito de beber de Audrey força Joey a ver como a colega está perdendo o controle; a notícia de que o professor Freeman vai se mudar para Chicago leva Jack a tomar suas próprias decisões.

O empenho de Jen para unir Pacey e sua namorada no show do No Doubt dá errado quando ela descobre a verdade sobre C.J. e Audrey.

Passar a noite com Eddie faz Joey correr o risco de perder sua bolsa de estudos; Emma aceita ir com Pacey a uma festa do trabalho, sem saber que vai parar num "concurso de acompanhante mais gata".

Audrey, descontrolada, acaba com a ceia de Natal na casa dos Leery.

A conclusão do filme cria uma oportunidade imprevista para Dawson, enquanto Joey volta para Boston e encontra a filha adolescente e rebelde do professor Hetson.

Audrey tem uma segunda chance e Pacey recebe uma promoção inesperada no trabalho, enquanto Joey se reúne com Eddie.

Joey chama Eddie para uma viagem ao outro lado do país para levarem Audrey para a reabilitação; Dawson descobre que dirigir em Hollywood vai ser mais difícil do que ele achava.

Pacey e Jack promovem uma festa repleta de surpresas; uma visita para Audrey na clínica faz Dawson ficar de cara a cara com uma lenda da direção de cinema.

Na pressa de ir a um encontro marcado com uma bela estranha, Pacey acaba trancado em uma loja com Joey.

Dawson volta à escola Capeside High para discutir sua carreira, enquanto Pacey volta para casa por causa do enfarte do pai.

Joey é recrutado para substituir a assistente de Pacey, e Dawson é seduzido por uma oferta para fazer um filme em que ele não acredita muito.

A volta inesperada de Eddie faz Joey andar em círculos, e Dawson volta para casa para completar seu roteiro.

Uma sessão beneficente de Lovelines expõe os problemas entre Joey e Eddie, Jen e C.J., e Jack e David.

Eddie surpreende Joey com um elaborado presente de fim de ano letivo, e os sonhos de Pacey desmoronam logo depois da queda vertiginosa de ações preferenciais.

Pacey tem dificuldade para contar a Dawson sobre o desastre de seus investimentos, e Jen planeja chamar sua mãe para ajudar Grams a enfrentar a batalha contra o câncer.

Com o futuro de seu filme em risco, Joey reúne os amigos para ajudar Dawson a realizar seu sonho.

Cinco anos mais tarde, Dawson e os amigos se reúnem novamente para o casamento de sua mãe em Capeside.

A gravidade da situação de Jen se torna visível, e Dawson e seus amigos procuram resolver suas diferenças antigas.