Nach der Absage fürs ersehnte Sommerprogramm folgt für Annie Jacobson eine Überraschung: Sie und ihr Zwillingsbruder Connor haben Sterling Point geerbt, eine kleine Insel in Kanadas Muskoka. Ein rätselhafter Brief des Großvaters, den sie nie kennenlernen durfte, gibt den Anstoß - und Annie macht sich auf die Reise, um die Wahrheit über ihre Familiengeschichte herauszufinden.

Annies Ankunft in Muskoka läuft anders als gedacht: In ihrer geerbten Hütte wohnt bereits Ramona, ein fremdes Mädchen, das Annies Adoptivmutter verblüffend ähnlich sieht. Ein Brief von Gordon an Ramona, der eine verborgene Verbindung andeutet, lässt ihre ohnehin schwierige Annäherung stocken - und beide müssen sich einer gemeinsamen Vergangenheit stellen, von der sie nichts ahnten.

Zwischen Annie und Ramona kracht es, aber ein aufschlussreiches Mixtape, eine spontane Party in der Hütte und ein überraschender Kuss bringen das Eis zum Schmelzen - bis Connor eine Bombe platzen lässt.

Verzweifelt versucht Annie, Connor den Verkauf von Sterling Point auszureden, und führt ihm den Reiz der Insel vor Augen. Doch ein chaotischer Abend im Freiluftkino bringt die Spannungen zum Überkochen. Ramona dreht wegen Oonas neuer Flamme durch, Ellis und Rory buhlen um Annies Aufmerksamkeit, und neue Wahrheiten über Ramonas Geburt und Goldies Tod kommen ans Licht.

Annie und Connor werden 18 und driften in völlig entgegengesetzte Richtungen: Connor schmeißt eine exzessive Geburtstagsparty, während Rory mit Annie und alten Freunden um die Häuser zieht. Ramona, die nun die Wahrheit über den Tod ihrer Mutter weiß, flüchtet sich ins Verdrängen. Doch als eine völlig aufgelöste Maple auftaucht, kommen Ramonas Gefühle endlich an die Oberfläche.

In der Hoffnung, zerbrochene Beziehungen zu kitten und Annie und Connor heimzuholen, reist Steven nach Muskoka. Annie, Ramona, Oona, Ellis und Connor machen sich auf zu Maples Camp, um sie bei ihrem großen Auftritt zu unterstützen. Ramona und Oona genießen ihre junge Liebe, doch eine schockierende Enthüllung wirft Ramona aus der Bahn und bringt das fragile Gleichgewicht der Gruppe ins Wanken.

Der Verkauf von Sterling Point droht näherzurücken. Ramona ringt mit der Entscheidung, während Annie, Ellis, Oona und Sully alles daransetzen, sie umzustimmen. Als Ramonas Vergangenheit und Zukunft aufeinanderprallen, stellt sie sich den Menschen, die über ihr Schicksal bestimmen wollen - mit unerwarteten Enthüllungen, einer emotionalen Konfrontation und einem Twist, der alles auf den Kopf stellt.

Harte Wahrheiten über ihre Familie und sich selbst zwingen Annie und Ramona zu entscheiden, was ihnen wirklich wichtig ist - hin- und hergerissen zwischen dem, was war, und dem, was sein könnte.