När Annie Jacobson inte kommer in på sommarprogrammet hon drömt om får hon veta att hon och tvillingbrodern Connor har ärvt Sterling Point, en liten ö i kanadensiska Muskoka. Ett gåtfullt brev från morfadern hon aldrig fick träffa leder henne ut på en hemlig resa för att söka sanningen om familjens förflutna.

Annies ankomst till Muskoka tar en oväntad vändning när hon upptäcker att stugan hon ärvt redan bebos av Ramona, en främling som är kusligt lik hennes adoptivmamma. Deras trevande relation sätts ytterligare på prov av ett brev från Gordon till Ramona som antyder en dold koppling mellan dem och tvingar båda att konfrontera ett gemensamt förflutet de aldrig visste fanns.

Medan Annie och Ramona fortsätter att krocka börjar ett avslöjande kassettband, en spontan stugfest och en oväntad kyss att bryta isen mellan dem - tills Connor dyker upp med ett avslöjande som hotar att rasera allt.

Annie gör allt för att övertala Connor att inte sälja Sterling Point och visar honom öns charm. Men en kaotisk filmkväll under bar himmel leder till konflikter, svartsjuka och nya avslöjanden om Ramonas födelse och Goldies död.

Det är Annie och Connors 18-årsdag, men deras liv tar alltmer olika riktningar. Connor ordnar en storslagen födelsedagsfest, medan Rory tar med Annie ut för en kväll med gamla vänner. Samtidigt gör Ramona det hon är bäst på, att fly undan verkligheten, efter att ha fått veta sanningen om sin mammas död. Men när en förtvivlad Maple dyker upp kommer känslorna till slut upp till ytan.

Steven återvänder till Muskoka för att försöka laga trasiga relationer och få Annie och Connor att komma hem. Annie, Ramona, Oona, Ellis och Connor åker till Maples läger för att stötta henne inför hennes framträdande, medan Ramona och Oona njuter av den första förälskelsen i sin relation. Men ett chockerande avslöjande får Ramona att tappa fotfästet och hotar den sköra balansen i gruppen.

Spänningarna kring en möjlig försäljning av Sterling Point ökar när Ramona brottas med beslutet att sälja, medan Annie, Ellis, Oona och Sully gör allt för att få henne att ändra sig. När Ramonas förflutna och framtid kolliderar tvingas hon konfrontera dem som vill styra hennes öde, vilket leder till oväntade avslöjanden, en känslosam uppgörelse och en vändning som förändrar allt.

Annie och Ramona tvingas möta obekväma sanningar om sina familjer och sig själva, och måste avgöra vad som verkligen betyder något när de försöker förena det förflutna med sina framtidsdrömmar.