Gossip Girl (2007)

Di penayangan perdana musim kelima, Chuck dan Nate mengunjungi Serena di Los Angeles dan menghadiri pesta glamor Hollywood Hills di mana Nate bertemu dengan seorang wanita tua seksi.

Nate tiba-tiba terhubung kembali dengan Diana, yang menawarinya kesempatan menarik. Calon adik ipar Blair, Beatrice, tiba dari Monaco.

Atas permintaan Diana, Nate harus memutuskan apakah akan melewati batas moral. Chuck membantu Dan menerima nasibnya. Peragaan busana Jenny Packham ditampilkan.

Setelah banyak pertimbangan, Dan memutuskan untuk mengumpulkan Serena, Blair, Nate, Chuck, Rufus dan Lily untuk mengungkap kebenaran tentang bukunya dengan harapan mereka akan mendukungnya di pesta bukunya.

Serena harus memilih antara pekerjaan barunya atau hubungannya dengan Dan. Ditambah lagi, Diana mengharapkan Nate membantu ketika kejutan tak terduga menunda peluncurannya.

Blair mengajak mantan antek-anteknya dan Charlie bersaing memperebutkan posisi pengiring pengantin yang didambakan di pernikahan kerajaannya yang akan datang. Nate memanfaatkan Charlie untuk membuat Diana cemburu.

Beberapa penghuni Upper East Side favorit kita menghadiri pertunjukan pengalaman teater provokatif Punchdrunk "Sleep No More", yang berarti topeng, anonimitas, dan beberapa lika-liku romantis yang mengejutkan di penghujung malam.

Serena sedang bekerja keras merencanakan acara bridal shower impian untuk Blair, tapi tidak mengherankan jika Serena harus menanamkan beberapa informasi palsu tentang acara tersebut agar Blair tidak mengetahui semua detailnya.

Lily, Charlie, dan Serena sangat menantikan pesta Studio 54 yang diadakan untuk menghormati CeCe. Nate mengambil peran baru di Spectator, tapi cerita besar pertamanya ternyata tentang seseorang yang sangat dia kenal.

Lily mengadakan pesta untuk Charlie untuk memperkenalkannya secara resmi kepada masyarakat New York. Sementara itu, mantan pacar Charlie, Max, mengacaukan masa depan Charlie sebagai putri Upper East Side.

Blair mengungkapkan kepada Serena apa yang sebenarnya terjadi setelah kecelakaan mobil tragisnya dengan Chuck. Sementara itu, Nate menemukan informasi tentang kecelakaan yang menunjukkan kemungkinan adanya pelanggaran.

Blair bersiap untuk pesta lajangnya. Nate bergabung dengan sekutu yang mengejutkan untuk mengumpulkan bukti tentang kecelakaan mobil Chuck dan Blair. Serena dan Dan berpura-pura berkencan lagi.

Dalam episode ke-100, saat Blair akan menikahi Pangeran Louis, kembalinya Georgina Sparks mungkin membuat urusan kerajaan menjadi bencana kerajaan.

Blair kesulitan memutuskan masa depannya dan Serena menyalahkan insiden dengan Gadis Gosip demi melindungi seseorang yang dicintainya. MICHELLE TRACHTENBERG menjadi bintang tamu.

Ini Hari Valentine di Upper East Side. Georgina, yang ingin membuat drama, memutuskan untuk membatalkan pesta Hari Valentine Nate. Grup musik St. Vincent tampil.

Buku Dan dipamerkan oleh grup komedi Upright Citizen's Brigade, Blair mencoba membuktikan kecurigaan Serena salah dan Ivy berakhir di jalur yang bertabrakan dengan van der Woodsens.

Chuck dan Georgina bermitra dalam sebuah skema dengan hasil yang tidak dapat diprediksi. Krisis keluarga membawa William van der Woodsen kembali.

Chuck ingin mengucapkan terima kasih pada Jack karena telah menyelamatkan nyawanya, tapi tidak sesuai rencana. Blair dan Dan berusaha mewujudkan hubungan baru mereka, tidak hambatan tak terduga menghalangi mereka.

Serena memutuskan dia siap untuk melepaskan sorotan dan bersiap menjadikan Lola yang enggan menjadi It Girl of the Upper East Side berikutnya, dimulai dengan menjadi model di pesta Kiki de Montparnasse dan pertunjukan pakaian dalam.

Untuk merayakan peluncuran resmi mereka sebagai pasangan, Blair dan Dan mengadakan salon glamor bertema Inggris, termasuk tamu Julian Tepper dan Jenna Gribbon (pendiri The Oracle Club).

Lily mengadakan pertemuan keluarga, termasuk William, Carol, dan Lola, untuk membuktikan keluarga van der Woodsen keluarga tetap kompak.

Chuck, Nate, Blair, Serena, dan Lola bekerja sama untuk mengungkap apa yang menurut mereka merupakan rahasia besar antara Diana dan Jack. Sementara itu, Dan ditawari beasiswa bergengsi di Roma untuk musim panas.

Serena menyamar sebagai Blair di sebuah pertemuan penting. Ivy dan Lola bekerja sama untuk membantu Chuck. Nate membuat keputusan tentang masa depan dan Diana.

Di akhir musim, saat Gadis Gosip mengejar Blair, Serena mengakui bahwa dia mungkin memainkan peran penting dalam mimpi buruk terbaru Blair. Ditambah lagi, apakah Blair akan memilih Chuck atau Dan?