Valerie recentemente divorciada e Laura, a filha dela de 16 anos, vão morar com o irmão de Valerie, Alex. Um eterno solteirão e mestre em namoro casual, Alex marca uma encontro para Valerie no conhecido site dele de encontros. Naquela noite, o irmão e a irmã têm encontros separados no mesmo restaurante.

Alex passa o dia com Leon, o caso de uma noite de Valerie e gaba-se de ter tido uma noite louca. Valerie sai com um grupo de 20 e tal amigas que a treinam para namorar com rapazes. Laura tem problemas numa festa em casa com os colegas do liceu.

Valerie decide mudar-se da casa de Alex, mas é surpreendida pelas repercussões financeiras do divórcio. Alex adota um cão. Laura fantasia com Michael, o professor de fotografia.

Valerie quebra as regras de sexo casual de Alex. Alex é entrevistado sobre o site dele de encontros. Laura atira-se a Michael, professor dela.

A mãe de Valerie e Alex aparece sem avisar. Valerie recebe bons conselhos de uma fonte improvável. Laura e Michael partilham um momento depois dela ver o pai com a nova namorada.

O perfil secreto de Alex tem uma primeira correspondência. Laura liga-se a Michael quando o filme dela de sexo se torna viral na escola. Valerie consegue encerrar o assunto com o ex-marido.

Alex e Emmy têm um quarteto. Laura descobre que Valerie anda a sair com Michael e sai de casa.

Laura, agora a morar em casa do pai, convida a namorada do pai e os avós distantes para o jantar de Ação de Graças. A noite termina com sentimentos feridos, batidas de portas e pratos partidos.

A tensão aumenta surgem no jantar de ensaio de Dawn e Charles. Laura é humilhada ao aparecer na exposição de arte de Michael. Alex encontra Valerie e Emmy na cama depois de uma trip de ecstasy.

Valerie e Emmy procuram por Alex em casa, mas encontram Laura. Alex olha para Leon em busca de apoio. Valerie e Alex fazem as pazes no casamento de Dawn e Charles.