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Miles Daly (Chris O'Dowd), um bandido de Nevada desesperado para reconquistar sua família viaja para Los Angeles para cobrar uma dívida. Quando se depara com um roteiro, ele decide ficar e tentar a sorte em Hollywood.

Miles (Chris O'Dowd) retorna a Los Angeles para oferecer o roteiro de "A Amante do Almirante" para Rick Moreweather (Ray Romano), um produtor de cinema; Amara (Lidia Porto) se interessa pelo filme, deixando Louis ansioso. (Sean Bridgers).

Rick (Ray Romano) lentamente começa a descobrir a maneira inusual de Miles e Louis (Sean Bridgers) lidar com seus negócios. Miles percebe que sua família está se distanciando e tenta trazê-los para Los Angeles no verão.

Enquanto a fachada de produtor do Miles se torna mais verdadeira, seus parceiros ficam mais descontentes; Louis se sente esquecido, April (Megan Stevenson) enganada e Rick se sente incomodado com seu passado.

Rick está com dificuldade na seleção de elenco, Amara considera investir futuramente em filmes; Enquanto isso, Katie (Lucy Walters) e Emma (Carolyn Dodd) vão a Los Angeles visitar a Miles.

Um visitante inesperado chega no estúdio e muda os planos de Miles com sua família, toda a sua equipe de produção tem a tarefa de entreter o hóspede.

Problemas no orçamento ameaçam a produção de "A Amante do Almirante". Relacionamentos durante as gravações acabam tomando um rumo surpreendente.

Miles enfrenta os desafios da produção antes da visita de um executivo do estúdio; Rick e Louis lidam com seus relacionamentos e os problemas que eles causam ao filme.

Um imprevisto suspende a produção do filme, Miles e Louis correm para Los Angeles para tentar salvar seu filme, enquanto Rick foge para as montanhas para se proteger.

Miles tem um acerto de contas com a sua família e precisa encarar de frente o seu passado, presente e futuro. Enquanto o filme e seus parceiros começam a se revelar.