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Ryan Turner es un bróker de Wall Street, mujeriego y engreído, que cree tener información privilegiada sobre una importante operación financiera. Pero sale mal, y pierde su trabajo, sus clientes y su novia, que se marcha con un millonario brasileño sin finiquitar su trabajo en un periódico. Ryan, sin dinero, decide hacerse pasar por ella y escribir su columna, donde aconseja a las mujeres.