वो आश्चर्यजनक कहानी कि कैसे मर्लिन मुनरो प्ले बॉय की पहली पिन-अप बनी।

ह्यू हेफ़नर अपनी नई सब्सक्रिप्शन मैनेजर को पत्रिका के आवरण के लिए पोज़ देने के लिए कहते हैं और "द गर्ल नेक्स्ट डोर" प्ले बॉय की सफ़लता का मंत्र बन जाता है।

1950 के दशक के मध्य में, ह्यू हेफ़नर और प्ले बॉय को राष्ट्रीय सफ़लता मिलती है, जो हेफ़नर को मिस्टर प्ले बॉय बनने के लाभों का आनंद उठाते हुए सामाज़िक मुद्दों पर बोलने का एक अवसर देता है।

प्ले बॉय की कुँआरों वाली जीवनशैली को जनता में लाने के लिए, ह्यू हेफ़नर शिकागो में प्ले बॉय क्लब शुरू करते हैं और रात की बेहतरीन साथी को बनाते हैं- द बनी।

ह्यू हेफ़नर प्ले बॉय साक्षात्कार की शुरुआत करते हैं, जहाँ सांस्कृतिक लीडरों को ज्वलन्त सामाजिक मुद्दों पर बात करने का मंच मिलता है, और मैल्कम एक्स के साथ विवादित साक्षात्कार प्रकाशित करते हैं।

हेफ़नर एक उत्तेजक दवा के आदी हो जाते हैं जिससे वो पूरे समय काम करते हैं, पत्रिका के पन्नों का उपयोग नागरिक अधिकारों के लिए लड़ाई में कर रहे हैं और आखिरकार वो छापते हैं जो बन जाते हैं मार्टिन लूथर किंग जूनियर के अंतिम लिखे शब्द।

जिस समय ह्यू हेफ़नर को हॉलीवुड में प्यार और सफ़लता मिलती है, प्ले बॉय लोगों के बीच पेंटहाउस के साथ युद्धरत होती है।

ह्यू हेफ़नर की सहायिका और करीबी दोस्त, बॉबी अर्नस्टीन अपने को प्ले बॉय साम्राज्य को बर्बाद करने और हेफ़नर के प्रति वफ़ादारी के नष्ट होने के षड्यंत्र में घिरा पाती हैं।

बॉबी अर्नस्टीन की मौत के बाद, ह्यू हेफ़नर स्थायी रूप से अपने लॉस एंजिल्स वाले घर में वापस आ जाते हैं, केवल प्लेमेट डॉरथी स्ट्रैटन की हत्या का सामना करने के लिए।

प्ले बॉय के दिवालिया होने की कगार पर, हेफ़नर ब्रांड के भविष्य को सुरक्षित करने के लिए दोस्तों को छोड़ देते हैं और अपना झुकाव परिवार की ओर कर लेते हैं।