É o primeiro dia de verão de verdade: o dia em que Belly, seu irmão Steven e sua mãe Laurel vão para a praia de Cousins ​​para ficar com Susannah Fisher, que é como a segunda mãe de Belly, e seus filhos, Conrad e Jeremiah. Belly viaja para Cousins ​​desde que ela nasceu, mas alguma coisa nesse verão parece diferente para Belly. E se a primeira noite for alguma indicação, ela está certa.

É o primeiro dia de Belly como debutante, e um dia de compras e chás faz com que ela se pergunte se ela fez a escolha certa ao aceitar o convite de Susannah. Mas quando Cam aparece, as coisas mudam para Belly. Seu verão de "primeiras vezes" está apenas começando. Enquanto isso, Steven está tendo seu próprio romance de verão, e Laurel está intrigada com um colega autor.

Chegou o aniversário de 16 anos de Belly e sua melhor amiga, Taylor, chega em Cousins ​​para completar a comemoração. O aniversário de Belly é sempre seu dia favorito do ano, mas este ano ela é surpreendida por um segredo que Taylor esconde dela. As debutantes perguntam a Belly quem ela vai levar para o baile como acompanhantes. O segredo de Laurel e Susannah finalmente vem à tona.

É 4 de julho, e os pais vieram a Cousins ​​para a festa anual de Susannah na casa de praia. A tensão aumenta entre Conrad e seu pai. Belly e os irmãos Fisher fazem margaritas e o caos se instala. Mais tarde, Belly tem um momento romântico que é interrompido.

Acreditando que Conrad pode agir de acordo com seus sentimentos por ela, Belly toma uma decisão. Mas quando Belly e Conrad finalmente têm a chance de conversar, as coisas não saem como ela esperava, e ela se pergunta se ela estava de olho no irmão Fisher errado. Steven é designado para trabalhar na sala de pôquer do country clube, e Laurel e Susannah saem à noite.

Taylor volta à cidade para jogar no torneio beneficente de vôlei de Cousins ​​Beach e para ajudar Belly, que está entre Conrad e Jeremiah. Quando uma festa no iate com as debutantes termina em desastre, a decisão de Belly entre os irmãos fica clara. Steven fica confuso com os amigos ricos de Shayla, e Cleveland ajuda Conrad em um momento emocionante.

O baile de debutantes chegou, mas a grande noite de Belly é quase arruinada quando Jeremiah descobre o segredo que sua mãe guardou durante o verão. Quando Belly é deixada sozinha na pista de dança, outra pessoa entra em cena para salvar o dia. Com o segredo de Susannah e Laurel descoberto, a temporada termina com uma promessa de Susannah e a confissão de Conrad que Belly esperou todo o verão.