憧れのサマー・プログラムに合格できなかったアニー・ジェイコブソンは、双子の弟コナーと共にスターリング・ポイントというカナダのムスコカ地域にある小さな島を相続する。会うことが許されなかった祖父からの謎めいた手紙を読んだアニーは、家族の過去についての真相を明らかにすべく、内緒の一人旅に出る。

ムスコカに到着したアニーは自分が相続したはずのコテージに、自分の養母にそっくりな見知らぬ少女ラモーナが住んでいると分かり驚く。順調とは言えない初対面を経て、祖父ゴードンからの手紙で自分たちの隠された繋がりと知られざる過去があるという事実を突きつけられた少女たちは再び衝突する。

過去が露になるミックステープ、思い付きから始まったコテージでのパーティー、そして想定外のキス。その中でアニーとラモーナは互いに対する緊張感をほぐしていく。そこに全てを台無しにしかねない爆弾を抱えて、コナーが到着する。

スターリング・ポイントを売らないようコナーを説得したいアニーは、島の魅力を体験してもらう。だが野外の映画イベントは波乱の夜と化し、あちこちで緊張が高まる。ラモーナはウーナの新しいガールフレンドに絡み、エリスとローリーはアニーの関心を引こうと競い合う。また、ラモーナの出生と母ゴールディの死について新たな事実が発覚する。

アニーとコナーは18歳の誕生日を迎え、相変わらず正反対の方向に突き進む。コナーは派手な誕生日パーティーを準備し、ローリーはアニーを誘い出し旧友たちと楽しい夜を過ごす。母の死の真相を聞いたラモーナは人との接触を断とうとするが、取り乱したメイプルが現れたのを機に、内なる感情を表に出す。

過去から逃れられなかったスティーブンがムスコカを再訪。家族の絆を取り戻し、アニーとコナーを連れ帰ろうとする。アニーはウーナ達と共にメイプルの発表を応援するため、キャンプ場へ。ラモーナとウーナは絆を深め、蜜月な関係に。衝撃的な事実を明かされたラモーナは取り乱し、もろいバランスの上に成り立っていた仲間関係が危ぶまれる。

ショックを受けたラモーナを、アニーやエリス、ウーナやサリーたちが探す。過去に未来を左右されたくないラモーナは、自分の運命を決めようとする人たちに正面から向き合う。その結果 想定外の事実の判明や、感情的な対立が生まれ、何もかもを変えることになる出来事へと発展する。

アニーとラモーナは家族や自分自身に関するつらい真実と向き合い、過去の選択と将来の展望を見据えながら、自分にとって本当に大切なものは何かの決断を迫られる。