सीज़न 1・कार्ली फॉर्च्यून की एव्री इयर ऑफ़्टर रोमांटिक, बीती यादों पर आधारित पहले प्यार की और उन लोगों व फ़ैसलों की कहानी है जो हम पर गहरी छाप छोड़ते हैं।
सीज़न 1・जब रूबी अनजाने में मैक्सटन हॉल प्राइवेट स्कूल में एक बहुत बड़े राज़ की गवाह बन जाती है, तो घमंडी करोड़पति उत्तराधिकारी जेम्स ब्यूफ़ोर्ट को छात्रवृत्ति पाने वाली इस तेज़-तर्रार छात्रा का सामना करने के लिए मजबूर होना पड़ता है, जो उसके लिए बहुत शर्म की बात है: वह हर हाल में रूबी को चुप कराने पर अड़ा हुआ है। उनके बीच होने वाली तीखी बहस आश्चर्यजनक रूप से एक चिंगारी को हवा देती है...