Det er 1962, USA har tapt andre verdenskrig; øst er Stor-naziriket og vest De japanske stillehavsstater. Midt i undertrykkelsen er det nytt håp - filmer som ser ut til å vise en annen verden. Når søstera hennes gir henne en film og så blir drept, begynner en kvinne å tro at filmene inneholder nøkkelen til friheten og blir besatt av å finne deres mystiske vokter, Mannen i den høye borgen.

Franks skjebne henger i en tynn tråd når han blir fanget av det japanske militærpolitiet. I mellomtida tar Juliana kontakt med en mystisk mann som gir henne en nøkkel til filmene, og obergruppenführer Smith overraskes av en uheldig endring i situasjonen.

Joe og Juliana må handle raskt idet en ond dusørjeger kjent som marshalen ankommer Canon City. Tagomi legger planer med Wegener om å overlevere verdifulle hemmeligheter fra Riket, og Frank planlegger hevn mot japanerne.

Joe slites i stadig større grad mellom pliktfølelse og sterke følelser for Juliana. Mens Ed prøver å hindre Frank i å ta et ugjenkallelig valg. Smiths etterforskning forstyrres når han mister vitnet sitt, og Tagomis plan mislykkes idet utviklingen tar en dramatisk dreining under kronprinsens tale.

Juliana vender tilbake og finner ny informasjon som leder henne nærmere avsløringen av mysteriet bak filmene. I mellomtida får Joe en tøff debriefing ved nazihovedkvarteret. Kido begynner etterforskningen av hendelsene rundt kronprinsens tale, mens Tagomi og Wegener gjør et siste forsøk på å fullføre sin hemmelige overføring.

Joe feirer veterandagen og bruker det som en mulighet til å finne ut mer om filmene. Juliana aksepterer en jobb for Tagomi mens hun fortsetter å lete etter svar. Mens Smith inviterer en gammel venn til å bli med i feiringene med et overraskende resultat.

Juliana gjør en oppsiktsvekkende oppdagelse om søsteras død. Frank reflekterer rundt nylige hendelser og tar et viktig valg for framtida si, og Tagomi får større innsikt i Julianas fortid.

Idet nettet snører seg sammen, planlegger Frank å flykte fra det japanske militærpolitiets grep, for så å bli dratt inn i fare igjen av Joe når han forsøker å få tak i en ny film. I mellomtida settes Smiths lojalitet på prøve når han gjør en oppsiktsvekkende familieoppdagelse, og Childan planlegger å hevne seg ved å svindle Kasoura-paret.

Mens tida løper ut, tvinges en desperat Frank å settet livet på spill for å redde Joe. Brikkene faller omsider på plass for Smith når han oppdager hvem som sto bak drapsforsøket på ham. Tagomi blir sønderknust når han konfronteres med konsekvensene av renkene sine, og Kinos etterforskning tar en dramatisk vending når han gjør en viktig oppdagelse om skytingen.

Den ene åpenbaringen følger den andre, og Juliana tvinges til å ta det viktigste beslutningen i sitt liv. Wegener vender tilbake til Tyskland for å utføre sitt hemmelige selvmordsoppdrag. Smith risikerer å selv bli byttet når han går på jakt med personen som prøvde å drepe ham, og Kido prøver desperat å avslutte saken før tida renner ut.