Gilmore Girls

Kun 19-vuotias Rory rakastelee naimisissa olevan entisen poikaystävänsä, Deanin, kanssa, Lorelai ja Rory ajautuvat katkeraan riitaan, sillä Lorelai on pettynyt tyttärensä valintoihin.

Roomasta Lorelaille soittava Rory tunnustaa, että hänen ja Deanin suhde on monimutkainen. Lorelai antaa Deanille kirjeen Rorylta, mutta Deanin vaimo Lindsay löytää sen.

Vietettyään romanttisen yön yhdessä Luken kanssa Lorelai kävelee aikaisin aamulla Luken ravintolaan Luken flanellipaitaan pukeutuneena.

Roryn ja Deanin on vaikea tavata toisiaan, sillä he asuvat kaukana toisistaan ja Deanillä ja hänen asumuserossa olevalla vaimollaan on yhteinen auto.

Lorelaita harmittaa hänen epämukava suhteensa Deaniin ja hän ehdottaa Rorylle ja Deanille tuplatreffejä hänen ja Luken kanssa.

Lorelai ja Sookie ovat riemuissaan, kun kirjailija NORMAN MAILER (itse) ja nuori toimittaja Johs Davies vierailevat toistuvasti Dragonfly Innin ravintolassa.

Rory on vaikuttunut, kun Logan vie hänet salaseuransa järjestämään taidokkaasti valmisteltuun tapahtumaan, ja hän osallistuu jännittävään mutta vaaralliseen temppuun.

Rory on innoissaan, kun Richard ja Emily järjestävät hänelle juhlat esitelläkseen hänet Yalen-ystävilleen, mutta huomaa pian, että juhlien tarkoituksena on löytää hänelle sopiva aviomies.

Rory päättää, että hänen ja Lorelain on kohdattava Richard ja Emily erikseen seuraavilla perjantai-illan illallisilla ja saatettava alkuun parin palaaminen yhteen.

Rory on innoissaan, kun hänen entisen yksityiskoulunsa rehtori Hanlin Charleston (DAKIN MATTHEWS) pyytää Rorya esittelemään nuorelle Yale-opintoja harkitsevalle Annalle.

Roryn kanssa sovintoa tavoitteleva Christopher vierailee Roryn luona Yalessa, mutta tämä ei suostu rauhanehdotuksiin.

Rory tarjoutuu auttamaan Logania kirjoittamaan artikkelin Yalen lehteen, mutta pettyy, kun tämä ei pyydä häntä isänsä järjestämiin kirjanjulkistajaisiin.

Sarjan 100. jaksossa Lorelai ja Rory tuntevat velvollisuudekseen järjestää Emilylle polttarit iltaa ennen kuin Richard ja Emily uudistavat aviovalansa.

Kun Rory näkee Loganin treffeillä toisen tytön kanssa, hän katuu Loganin kanssa tehtyä sopimusta toisten tapailusta. Myöhemmin Rory osallistuu juhlii Loganin ystävän Robertin kanssa.

Lorelai suree Luken kanssa päättynyttä suhdettaan, eikä mieli parane siitä, että hän huomaa Luken vieneen veneensä pois autotallista.

Richard ja Emily palaavat toiselta kuherruskuukaudeltaan, ja Rory osallistuu perinteisille perjantai-illan illallisille.

Kun Rory näkee Loganin treffeillä toisen tytön kanssa, hän katuu Loganin kanssa tehtyä sopimusta toisten tapailusta. Myöhemmin Rory osallistuu juhlii Loganin ystävän Robertin kanssa.

Kun Stars Hollow’n vanhin asukas kuolee ja jättää talonsa kaupungille, Lukella on taka-ajatuksia, kun hän tarjoutuu remontoimaan talosta nykytaiteen museon.

Rory kertoo Loganille, ettei pysty edes tämän kanssa edes ei-vakavaan suhteeseen, ja ehdottaa vain ystävinä pysymistä. Logan yllättää Roryn vakuuttamalla pystyvänsä sitoutumaan.

Rory haluaa tehdä vaikutuksen Loganin vaikutusvaltaiseen isään, Mitchum Huntzbergeriin, ja lukee kaiken Mitchumista kirjoitetun ennen kuin aloittaa harjoittelijana Mitchumin sanomalehdessä.

Rory on yllättynyt Loganin isältä Mitchum Huntzbergeriltä saamastaan työarviosta.

Kun Rory viettää vastuuttoman illan Loganin kanssa, Lorelai pelastaa tyttärensä. Lorelai järkyttyy kuullessaan tyttärensä tulevaisuuden suunnitelmat.