În premiera sezonului 2, Midge urcă pe scenă în fața unui public străin, iar Abe și Rose se trezesc într-o nouă lume. Susie trăiește repercusiunile unei reputații proaste în domeniu, iar Joel se reorganizează după ce și-a dat demisia.

Midge și Susie continuă dezvoltarea carierei de comediant a lui Midge, în ciuda ezitării lui Midge de a mărturisi familiei și prietenilor. Abe și Rose se bucură de noua lor viață. Joel le dă sfaturi în domeniul afacerilor părințiilor săi și încearcă să se revanșeze față de Midge.

Midge își pune la încercare capacitățile de planificare, ajutând-o pe Mary cu ziua ei specială. Joel încearcă să țină în frâu finanțele la Maisel & Roth, dar sfârșește într-o vânătoare de comori. Numărul lui Midge prosperă, dar finanțele lui Susie sunt afectate. La Columbia, Rose iese din zona de confort, când trebuie să analizeze cursurile.

Familia Weissman ajunge în Catskill pentru excursia lor anuală și încearcă să-și reia obiceiurile. Zvonurile despre despărțirea lui Midge și Joel o fac pe Rose să-ți bage nasul în viața amoroasă a fiicei sale. Susie trebuie să-și modifice planurile de vară ca să țină pasul cu cariera ei și a lui Midge.

Sezonul estival în Stațiunea Montană Steiner continuă pe măsură ce Moishe și Shirley se alătură grupului, stricându-i liniștea lui Abe. Susie încearcă să îndepărteze un nou prieten încercând să nu iasă în evidență în stațiune. Midge profită de ocazie să se revanșeze la B. Altman.

Acum când Abe a aflat secretul lui Midge, tensiunea dintre ei e la cote maxime. Vara e pe sfârșite, Susie e complet acaparată de viața ei de la Steiner, iar Joel se gândește la viața sa de burlac. Rose profită de starea fragilă a lui Astrid ca să afle informații surprinzătoare despre Noah.

Benjamin îi prezintă lui Midge viața artistică din New York, iar ea descoperă că știe mai multe despre artă decât se gândea. Familiile Maisel și Weissman se reunesc pentru cina de Yom Kippur plină de tensiune, la aniversarea despărțirii lui Midge de Joel. Între timp, Susie ezită să apeleze la familia ei să o ajute în carieră.

Midge și Susie se pregătesc de prima lor excursie și descoperă rapid că plecarea în turneu este mai complicată decât credeau. La New York, lucrurile merg normal cât Midge e plecată, făcând-o să se întrebe dacă merită să-și sacrifice viața de acasă pentru noua ei viață.

Susie îi obține lui Midge primul contract la TV, dar victoria lor e de scurtă durată când realizează că Midge e pedepsită pentru trecutul ei. Abe e din ce în ce mai nefericit la slujba sa de vis de la Bell Labs, iar Joel muncește tot mai mult până seara târziu la Maisel & Roth.

Midge și Rose plănuiesc viitorul lui Midge, iar Benjamin încearcă să-l impresioneze pe Abe. Joel se gândește ce să facă mai departe, iar Abe trebuie și el să ia o decizie importantă. Între timp, Susie încearcă să o ajute pe Midge.