No verão de 1985, David Meyers, de 20 anos, aceita um emprego como profissional de tênis, no clube de campo Red Oaks, no subúrbio de Nova Jersey, conforme seus pais, namorada e colegas de trabalho o empurram em direção a um futuro, cada vez mais, duvidoso.

David se vê em uma surpreendente confusão quando concorda em ser a dupla de Getty em uma partida fora do clube. David conhece a filha de Getty - Skye. Nash alimenta o sonho de entrar no mercado de ações, e Wheeler e Misty se tornam mais próximos em uma aula de baliza.

David convence Barry de contratá-lo para filmar um casamento no Red Oaks. Enquanto todo o clube comemora, Nash enfrenta um rival para impressionar o pai da noiva, e Wheeler considera uma proposta de negócio de um estranho excêntrico.

Os planos românticos de David para o aniversário de Karen dão errado, enquanto os conselheiros matrimoniais de Sam e Judy lhes dão uma nova droga de "empatia" para entrarem em contato com seus sentimentos românticos, e Misty arma o pior encontro às cegas do mundo para Wheeler.

Com a festa do Dia da Independência de Red Oaks a todo vapor, Getty inscreve David como seu técnico para o campeonato de tênis de clubes que está por vir, e Wheeler pega o namorado de Misty em uma situação comprometedora. Enquanto isso, Judy luta com sentimentos conflitantes em relação à sua professora de ioga.

David é contratado para fazer um filme de sexo para swingers de meia-idade do clube, mas a experiência não é como nas fantasias sexuais. Enquanto isso, Karen se esforça para ser modelo por Barry, e Judy dá uma festa para os alunos da sua turma de corretores de imóveis, para o desgosto de Sam.

Uma bebida alcoólica japonesa misteriosa dá a David e Sam uma percepção íntima da vida de cada um.

David e Skye ponderam seus futuros amorosos e profissionais, enquanto passam uma noite na cidade de Nova York. Wheeler e Misty passam a noite dirigindo pela cidade discutindo sobre a vida.

As situações tensas entre Barry e David, a recente noite com Skye, e a crescente distância de Karen ameaçam arruinar um bar mitzvá de Red Oaks, para o qual David foi contratado para filmar. Ao mesmo tempo, Wheeler luta para recuperar um pacote de cocaína que desapareceu.

Com a aproximação do fim do verão, David treina Getty para o campeonato de tênis de Red Oaks, e os funcionários se despedem. No entanto, grandes mudanças estão a caminho para os Meyers e os Gettys.