Wanneer doorzetter Lorelie een vervallen zeilboot erft van een verre verwant, huurt ze de relaxte Rob in om te helpen met schoonmaken, repareren en zeilen van een Caribisch eiland naar Miami. De twee botsen qua cultuur terwijl de romantische vonken overslaan. Maar alles lijkt verloren wanneer het tijd is voor Lorelie om de boot echt te verkopen.
