찰리 하퍼는 부유한 미혼남이다. 말리부에서 태평스러운 삶을 즐기는 그 앞에, 항상 긴장하는 성격의 남동생인 앨런과 그 아들인 제이크가 나타나면서 찰리의 삶이 바뀌기 시작한다.

찰리 말에 따라, 앨런은 과거를 뒤로 하기로 하고 이혼 때 주디스에게 복수하려고 챙겼던 기린 도자기를 주디스에게 돌려준다.

제이크는 자신에게 정학을 주려고 했던 패스터낵 선생님이 거의 옷을 입지 않은 채로 찰리의 부엌에 있는 걸 보고 꿈이라고 생각한다.

제이크는 주디스의 부유한 새 남자친구에게 푹 빠진다. 그는 보트와 수영장을 가지고 있는 데다 제이크에게 스노클링과 스쿠버다이빙까지 가르쳐 주기로 한다.

찰리는 자기중심적이고 사람을 조종하려 드는 나르시시스트, 즉 여자 찰리나 다름없는 셰리와 사귄다. 하지만 찰리는 셰리가 자신을 대하는 방식이 마음에 들지 않는다.

이블린이 제이크에게 앨런이 어린 시절 가게에서 장난감을 훔쳤다는 이야기를 하자 앨런은 그런 적이 없다고 한다. 사실 그 사건 이후로 앨런은 계속 혐의를 부정했다.

요새 엄마에게 버릇없게 구는 제이크에게 모범이 되기 위해서 찰리와 앨런은 마지못해서 그들의 엄마를 위해 파티를 열기로 한다.

앨런은 장을 보다가 만난 낸시와 첫 데이트를 나선다. 낸시는 앨런이 상상도 못 한 섹스의 세계로 앨런을 데려간다.

찰리는 리사를 우연히 만난다. 찰리가 한때 유일한 인생의 여자라 믿었지만, 다른 남자와 약혼해 떠났던 사람이었다. 결혼에 실패했다는 걸 듣게 되자, 매우 기뻐한다.

찰리는 새로 방송하는 만화의 주제곡을 쓰는데 제이크가 그 곡을 싫어한다. 찰리는 자신의 조카가 자신보다 만화에 대해 더 잘 안다는 것을 깨닫고 조카에게 도움을 요청한다.

찰리는 바에서 자신이 작업을 걸던 여자, 게일이 자신의 접근을 거절하며 이 도시 근방의 여자들이 찰리의 바람에 대해 이야기를 나누고 있다고 말하자 당황한다.

앨런의 친한 고등학교 동창인 제이미가 집으로 앨런을 찾아온다. 10대 시절 두 사람이 제이미의 사랑을 얻으려고 다툴 때, 찰리는 제이미를 놀리곤 했다.

지진 때문에 주디스 집 수도관이 터져서 앨런은 주디스를 찰리 집으로 초대한다.

제이크가 열심히 노력해 얻은 높은 성적을 에블린이 깎아내리자, 앨런은 에블린과 연을 끊으려 한다.

비도 오고 지루한 주말, 찰리는 앨런을 설득해 제이크를 데리고 라스베이거스에 가려고 한다. 대장 내시경을 앞두고 걱정이 된 앨런은 바람을 쐬는 것도 좋겠다고 생각한다.

주디스는 제이크를 앨런에게 맡기고 휴가를 떠난다. 그런데 앨런은 국세청에서 회계감사를 받게 된다.

여자와 불안정한 자세를 시도하던 찰리는 등을 다치는데 척추 지압사인 앨런이 그를 도와주지 못하게 한다.

찰리는 에릭에게 더 많은 CM송 일을 받으려고 동성애자인 척하고, 앨런이 자신의 게이 파트너인 척하게 시켜서 에릭이 연 파티에 참가한다.

앨런과 찰리는 커피숍에서 셰리를 만난다. 찰리와 잠자리만을 위해서 만난 적이 있는 셰리가 너무 아름다운 나머지 앨런은 홀딱 반하고 만다.

에블린은 찰리를 괴롭히고 주디스는 앨런에게 비싼 운동화값을 청구한다. 이 여자들에 대한 화를 표출하지 못한 찰리와 앨런은 서로에게 화를 낸다.

에블린은 부동산 매물을 찾기 위해 부고 기사를 읽다가 두 번째 남편 해리의 부고 소식을 접한다.

앨런이 포르셰를 사려고 에블린에게 돈을 빌리자, 찰리는 동생 앨런에게 악마에게 영혼을 팔았다고 한다. 에블린은 찰리 말이 옳다는 걸 증명한다.

제이크가 다른 조부모들과 봄방학 내내 함께 보낸 걸 알게 된 에블린은 앨런을 압박해서 제이크와 저녁 시간을 보내려 한다.

찰리는 젋고 예쁜 여성 내털리와 관계를 가진다. 제이크는 학교에서 5학년 수업 시간에 주말에 있었던 일을 발표한다.