Etter å ha blitt avvist fra drømmesommerprogrammet sitt oppdager Annie Jacobson at hun og tvillingbroren hennes, Connor, har arvet Sterling Point, en liten øy i Muskoka-området i Canada. Et mystisk brev fra bestefaren hun aldri fikk lov til å møte, får Annie til å dra på en hemmelig reise alene, i håp om å avdekke sannheten om familiens historie.

Annie får en overraskende start i Muskoka når hun oppdager at hytta hun har arvet, alt er bebodd av Ramona, en fremmed som ligner uhyggelig mye på adoptivmoren hennes. Deres ikke-blomstrende forhold får enda et tilbakeslag på grunn av et brev fra Gordon til Ramona, som tyder på en skjult forbindelse mellom dem. Det tvinger jentene til å forholde seg til en felles fortid de ikke ante eksisterte.

Mens Annie og Ramona kommer i konflikt, begynner en avslørende kassett, en impulsiv hyttefest og et uventet kyss å tine opp spenningen mellom dem… helt til Connor dukker opp med en sjokkerende nyhet som kan ødelegge alt.

I et desperat forsøk på å overtale Connor til ikke å selge Sterling Point bruker Annie dagen på å vise ham øyas sjarm, men spenningene når et høydepunkt under en kaotisk kveld på en utendørs filmvisning. Ramona går helt av hengslene på grunn av Oonas nye flamme, Ellis og Rory konkurrerer om Annies oppmerksomhet, og nye avsløringer kommer frem om Ramonas fødsel og Goldies død.

Det er Annie og Connors 18-årsdag, og de går i helt motsatte retninger. Connor arrangerer en overdreven bursdagsfest, mens Rory bestemmer seg for å ta Annie med ut på byen sammen med gamle venner. Samtidig gjør Ramona, etter å ha fått vite sannheten om morens død, det hun er best til: å unngå situasjonen. Men når en fortvilet Maple dukker opp, kommer Ramonas følelser endelig til overflaten.

Steven kan ikke gjemme seg for fortiden og drar tilbake til Muskoka i håp om å reparere ødelagte forhold og få Annie og Connor hjem. Annie, Ramona, Oona, Ellis og Connor drar til Maples leir for å støtte henne under opptredenen hennes. Ramona og Oona går inn i hvetebrødsdagene i sitt spirende kjærlighetsforhold. En avsløring gjør Ramona ute av seg, noe som truer den skjøre balansen i gruppen.

Mens spenningene stiger rundt det mulige salget av Sterling Point, sliter Ramona med beslutningen om å selge, mens Annie, Ellis, Oona og Sully prøver å overtale henne. Når Ramonas fortid og fremtid kolliderer, må hun ta stilling til forholdet til de som ønsker å styre skjebnen hennes. Det fører til uventede avsløringer, en følelsesladet konfrontasjon og en overraskende vending som forandrer alt.

Annie og Ramona blir konfrontert med harde sannheter om familiene sine og seg selv, noe som tvinger hver av dem til å avgjøre hva som virkelig betyr noe, mens de balanserer spenningene mellom sine tidligere valg og fremtidige håp.