Will e Grace

Will Truman (Eric McCormack), um advogado de sucesso bonito de Manhattan, e Grace Adler (Debra Messing), uma linda decoradora de interiores autônoma, são melhores amigos. De facto, eles seriam absolutamente perfeitos um para o outro, se o Will não fosse gay.

Will (Eric McCormack) deve decidir se ele apoia a independência de Grace (Debra Messing) encorajando ela a se mudar para o apartamento da frente ou se, egoisticamente, fica com ela para ele, convidando ela para morar com ele.

Quando Grace vai morar com Will, ela se queixa de que o banheiro das visitas é muito pequeno e sugere deitar abaixo uma parede para criar um banheiro principal, obrigando Will a enfrentar seus próprios problemas com a mudança e sua capacidade de ter uma relação de sucesso.

Quando Grace (Debra Messing) decora o apartamento de Harlin (Gary Grubbs), ela exagera no tema de vaqueiro. Will (Eric McCormack) está chocado e envergonhado com a garota vaqueira e faz da situação uma bagunça ainda maior.

No Dia das Bruxas, Jack (Sean Hayes) está mascarado de David 'Hutch' Soul (de 'Starsky e Hutch - Justiça em dobro') enquanto Karen (Megan Mullally) está mascarada de mulher gato na cidade cheia de drag queens e algumas surpresas.

Quando Jack (Sean Hayes) revela para Grace (Debra Messing) que Will (Eric McCormack) teve um caso com um "cliente", ela fica paranoica que Will esteja a guardar segredos dela.

Grace (Debra Messing) culpa sua relação com Will (Eric McCormack) como sendo a razão pela falta de interesse em encontros e decide que não podem continuar a se divertir juntos. Enquanto isso, Jack (Sean Hayes) pede a ajuda de Will quando o IRS apanha ele.

Grace (Debra Messing) tem a oportunidade de comprar a quitinete que serve como seu escritório e fala com Will (Eric McCormack) para pedir conselhos. No entanto, as táticas de negociação de Will levam Grace a acreditar que Will pensa que ela é incapaz de fechar negócio e ela decide mostrar para ele que está errado.

Will (Eric McCormack) primeiro recusa quando Grace (Debra Messing) decide adotar um cachorro, mas o encantador cachorro logo se torna sua obsessão, até Grace convencer ele a deixar Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) cuidar do cachorro, com resultados surpreendentes.

Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) ficam viciados em uma novela da vida real no apartamento de seu vizinho, quando começam a ouvir escondidos através da nova ventilação do aquecimento em seu chão.

É o aniversário de Will (Eric McCormack) e tudo o que ele quer é um bom jantar calmo com seus dois melhores amigos, Grace (Debra Messing) e Jack. Quando Jack e Grace descobrem que eles partilham uma paixão por patinação artística no gelo, eles surpreendem Will com bilhetes para 'Campões no gelo' e Karen, relutantemente, se junta ao evento especial.

Will (Eric McCormack) contrata uma faxineira (estrela convidada Wendie Jo Sperber) para 'salvar' sua colega de casa Grace (Debra Messing) do caos criativo que enche de lixo seu apartamento, e enquanto se prepara para um concurso anual de decoradores, Grace cria uma dependência por sua faxineira e não consegue criar sem ela.

A visita da mãe de Grace (Debra Messing), Bobbi Adler (atriz convidada Debbie Reynolds), uma aspirante a estrela que gosta de começar a agir como se estivesse em um espetáculo, chateia sua filha - mas Will (Eric McCormack), Jack (Sean Hayes) e Karen (Megan Mullally) adoram.

Uma festa de aniversário 'surpresa' para Jack (Sean Hayes) surpreende Will (Eric McCormack) quando seu irmão mais velho, que ele não via há muito tempo, Sam (ator convidado John Slattery), aparece na festa depois de ter sido convidado por Grace. Não só a relação entre os irmãos cria faísca, mas também há outro tipo de eletricidade entre Grace e Sam.

Uma Grace (Debra Messing) desconfiada contra para Will (Eric McCormack) seu romance com o irmão dele, Sam (ator convidado John Slattery), e desencadeia uma avalanche de ressentimento.

Surpreendido por descobrir que eles têm um 'encontro' com o mesmo cara, Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) competem pela atenção de um novo vizinho bonito e charmoso (ator convidado David Newsom, 'Homefront') durante o jantar, e nem o 'gaydar' de Jack consegue captar a preferência dele.

O grupo se retira para uma cabine em Vermont para o fim de semana, onde Grace (Debra Messing) reacende o romance com um antigo amor (ator convidado David Sutcliffe) e tenta esconder o caso de Will (Eric McCormack), que anseia pela véspera de seu suposto aniversário.

Will (Eric McCormack) encontra uma 'Grace substituta' em Val, uma nova vizinha que está disponível para planos com o Will enquanto Grace (Debra Messing) está enterrada em trabalho. Com Will e Val passando cada vez mais tempo juntos, Grace tem medo de poder a vir ser substituída.

Will (Eric McCormack) convida Jack (Sean Hayes) para o seu ginásio, com um 'passe de amigo', mas quando ele expressa sua vergonha para Grace (Debra Messing) sobre o comportamento gay de seu amigo, Jack ouve os comentários e quer ensinar para ele uma lição sobre preconceito.

Miguel Ferrer ('Lateline'), ator convidado fazendo de Nathan, um assessor de imprensa de sucesso de Nova Iorque que contrata Grace para decorar seu escritório com a condição de que Will aceite sair com ele. Enquanto isso, Jack (Sean Hayes) usa Karen (Megan Mullally) para ensinar para Will como beijar alguém que ele não considera atraente.

Quando Rob (ator convidado Tom Gallop) e Ellen (atriz convidada Leigh-Allyn Baker) admitem que não estão se divertindo jogando com Will (Eric McCormack) e Grace (Debra Messing) devido à natureza competitiva de Grace, Grace se esforça por mudar sua imagem.

Depois de Grace (Debra Messing) contemplar uma renovada relação com seu ex-noivo, Danny (ator convidado Tom Verica, 'Providence' da NBC), ela e Will (Eric McCormack) repensam sua situação de vida.