紅橡樹

1985年的夏天，二十歲的大衛梅爾在紐澤西郊區的紅橡樹鄉村俱樂部擔任網球教練。他的父母、女朋友和同事都將他推向他越來越不確定自己是否想要的未來。

當大衛答應蓋蒂在工作時間之外擔任他的雙打搭檔後，他發現自己不經意地忙碌了起來。在大衛與蓋蒂的女兒絲凱漸漸熟識的同時，奈許為玩股票的夢想而努力，威勒和蜜絲緹因為學習路邊停車而開始走近。

大衛說服貝瑞讓他在紅橡樹裡的一場婚禮中擔任攝影師。奈許為了想要給新娘的父親一個深刻的印象，挑釁他的一位競爭對手。威勒則開始考慮一位古怪陌生人提出的生意提議。

大衛為凱倫設計好的浪漫生日計畫搞砸了，在此同時山姆和茱蒂的婚姻諮詢師提供他們一種新的移情藥物，讓他們感受浪漫的生活。蜜絲緹替威勒設計了世上最糟的盲目約會。

在紅橡樹慶祝獨立日的派對正在進行時，蓋蒂將大衛列為他的教練，好參加即將來臨的俱樂部網球冠軍賽。威勒看到蜜絲緹男友不該有的一面。在此同時，茱蒂開始對她的女性瑜伽老師心動。

俱樂部裡一對主張自由性愛的中年夫妻雇用了大衛來拍攝性愛影片，但這個體驗並非充滿幻想。在此同時，凱倫為了貝瑞嘗試當模特兒，而茱蒂為她的房地產課程中的學生舉辦派對，這讓山姆很苦惱。

一種神秘的日本酒讓大衛和山姆親身體驗到了對方的生活。

大衛和絲凱在紐約市待了一個晚上，仔細考慮他們事業上和感情上的發展。威勒和蜜絲緹花了一個晚上開車兜風，討論人生。

一場成年禮將在紅橡樹舉行，大衛受雇擔任攝影師，但他和貝瑞之間的緊張關係、他最近和絲凱的一夜遊以及他和凱倫關係的疏遠，全都威脅著他，使得這場成年禮拍攝將出差錯。在此同時，威勒要趕緊找到一包失蹤的古柯鹼。

在暑假接近尾聲時，大衛擔任蓋蒂的教練，準備打俱樂部網球冠軍賽，而紅橡樹員工互相道別，但梅爾和蓋蒂這兩個家族即將面臨重大的改變。