꿈꾸던 하계 연수에서 탈락한 뒤, 애니 제이컵슨은 쌍둥이 형제 코너와 함께 '스털링 포인트'라고 불리는 캐나다 무스코카의 작은 섬을 상속받았단 사실을 알게 된다. 절대 만나선 안 된다던 할아버지에게 의문의 편지를 받고 애니는 가족사의 진실을 밝히기 위해 비밀리에 홀로 여행을 떠난다.

무스코카에 도착한 애니가 자신이 상속받은 집에 양어머니와 놀랍도록 닮은 러모나가 살고 있단 사실을 알게 되면서 상황은 예상과 다르게 흘러간다. 고든이 러모나에게 보낸 편지에서 두 사람의 숨겨진 연결고리를 밝히자, 이미 삐걱대던 둘의 관계는 또 한 번 난관에 봉착하고, 이들은 전혀 몰랐던 공통의 과거를 마주하게 된다.

애니와 러모나가 충돌하는 가운데, 믹스테이프에 담긴 진실과 즉흥적으로 열린 파티, 예상치 못한 키스로 둘 사이의 긴장이 누그러지던 찰나, 코너가 충격적인 소식을 들고 나타나면서 상황이 다시 악화될 위기에 처한다.

스털링 포인트를 팔려는 코너의 마음을 돌리려고 애니는 하루 동안 코너에게 섬의 매력을 보여주려 애쓴다. 하지만 야외 영화 상영회에서 혼란스러운 밤을 겪으며 갈등은 최고조에 달한다. 러모나는 우나의 새로운 연인 때문에 괴로워하고 로리는 애니의 관심을 끌기 위해 경쟁하며 러모나의 출생과 골디의 죽음에 관해 새로운 사실이 드러난다.

애니와 코너의 18번째 생일날, 둘은 전혀 다른 방식으로 생일을 기념한다. 코너가 과한 생일 파티를 여는 동안 로리는 애니를 데리고 나가서 옛 친구들과 밤을 즐기기로 한다. 어머니의 죽음에 대한 진실을 알게 된 러모나는 자신의 특기인 회피 모드에 돌입한다. 하지만 실의에 빠진 메이플이 나타나자, 러모나는 마침내 진심을 드러낸다.

과거로부터 도망치지 못한 스티븐은 망가진 관계를 회복하고 애니와 코너를 집으로 데려가려고 무스코카로 돌아온다. 한편, 애니와 러모나, 우나, 엘리스는 메이플의 공연을 응원하러 캠프장으로 향한다. 러모나와 우나는 로맨스를 싹틔우며 달콤한 연애를 시작한다. 충격적인 폭로로 러모나는 혼란에 빠지고 이들 간의 아슬아슬한 균형이 무너질 위기에 처한다.

스털링 포인트의 매각 가능성을 두고 긴장이 고조되는 가운데, 러모나는 섬을 팔아야 할지 고민하고, 애니와 엘리스, 우나, 설리는 러모나의 마음을 돌리려 애쓴다. 러모나의 과거와 미래가 충돌하면서 자신의 운명을 좌우하려는 사람들과 정면으로 맞서게 되고, 결국 예상치 못한 진실과 감정적 대립, 모든 것을 뒤바꾸는 반전으로 이어진다.

애니와 러모나는 자신들과 가족에 관한 쓰라린 진실을 마주하게 된다. 과거의 선택과 미래의 꿈 사이에서 갈등을 헤쳐 나가며 각자에게 무엇이 정말 중요한지 결정해야 한다.