Tudo o que Caroline (Ellen Barkin) quer no mundo, é ser capaz de se estabelecer em um lugar e encontrar um homem que vai tratar bem, tanto dela quanto do seu filho, Toby (Leonardo DiCaprio). Ela se muda para Seattle e encontra o aparentemente honesto Dwight Hansen (Robert De Niro), que lhe dá a sensação de conforto e segurança que ela procura. Toby, no entanto, não pensa o mesmo depois de passa...