No charmoso Colégio John Hughes, o ativo Jock Zack apostou com seus amigos que ele pode transformar a ingênua Janey na garota mais popular na sala de aula. Com a ajuda da irmã de Zack, Catherine, Janey tira seu rabo de cavalo e óculos e fica maravilhosa. Zack se apaixona por ela.
