Plotkara

W pierwszym odcinku drugiego sezonu zbliża się koniec lata, które bohaterowie spędzają w Hamptons. Serena i Nate udają parę, aby zmylić znajomych i ukryć fakt, że Nate spotyka się z dużo starszą od niego mężatką.

Blair jest siódmym niebie, bo umawia się z członkiem rodziny królewskiej, do której zamierza wejść przez małżeństwo, ale intrygant Chuck ma zupełnie inne plany w stosunku do Blair i jej nowego chłopaka Marcusa.

Podczas awarii prądu w całym mieście Serena i Dan zostają uwięzieni w windzie. Sytuacja zmusza ich, aby rozwiązali problemy, o których wolą otwarcie nie rozmawiać.

Kiedy Serena zauważa, że Dan bardzo zbliża się do Amandy, dziewczyny, które niedawno przeniosła się do ich szkoły, lojalna Blair i jej koleżanki postanawiają zaprzyjaźnić się z nią, żeby sabotować jej znajomość z „samotnym chłopcem”.

W połowie Tygodnia Mody wściekła Blair dowiaduje się, że jej matka Eleanor poszła za radą swojej potęgowanej, Jenny i zaprosiła Serenę i jej nową przyjaciółkę z towarzystwa, Poppy Lifton, na pokaz Eleanor Waldorf.

Po kłótni z Blair, Serena postanawia wyrównać rachunki. Ponieważ Blair zawsze marzyła, żeby studiować na Yale, Serena postanawia zrezygnować z wyjazdu na Uniwersytet Browna.

Vanessa wykorzystuje nieprzyzwoite zdjęcie Catherine i Marcusa, żeby zaszantażować i utemperować Blair. Blair chce się zemścić i zachęca Chucka, żeby uwiódł Vanessę.

Jenny zaprzyjaźnia się z młodą modelką Agnes, która zachęca ją, aby poszła na żywioł i otwarcie porozmawiała z szefową Eleanor Waldorff, która próbuje „pożyczać sobie” projekty Jenny.

Serena zaprasza Aarona na wyprawiany dla Lily i Barta bal dobroczynny jako swoją osobę towarzyszącą, ale kiedy poznaje ukrywaną przez niego tajemnicę, zaczyna zastanawiać się, czy naprawdę go zna.

Blair nie lubi Cyrusa Rose’a, nowego partnera swojej matki i stawia sobie za cel zrobić wszystko, co w jej mocy, żeby rozdzielić parę. Jenny i Agnes dzielą mieszkanie, i wspólnie planują wprowadzenie na rynek nowej linii odzieżowej.

Podczas przyjęcia z okazji Święta Dziękczynienia w domu Waldorfów Blair jest wściekła, bo Cyrus, nowy partner jej matki, postanowił zerwać z jej ulubionymi tradycjami. Niedługo potem okazuje się, że zawsze może być jeszcze gorzej.

Podczas dorocznego zimowego balu Blair i Chuck zakładają się, że znajdą dla siebie idealnych parterów na randkę. Lexi, była dziewczyna Aarona, zaczyna interesować się Danem, który z kolei nie jest pewien, co czuje do Sereny.

Niespodziewana tragedia pogrąża wszystkich w żałobie.

Jack Bass, wuj Chucka, przyjeżdża na Upper East Side, żeby wspierać bratanka po pogrzebie ojca, a kiedy chłopak nagle znika, Jack wyrusza na jego poszukiwania.

Po otwarciu testamentu Barta, jego brat Jack, Chuck i Lily dowiadują się, w jakiej kondycji jest naprawdę imperium Bassów. Relacja Rufusa i Lily jest na zakręcie, kiedy Rufus próbuje dowiedzieć się więcej na temat swojego dziecka, którego nigdy nie poznał.

To bardzo stresująca pora roku. Uczniowie liceów Constance Billard i St. Jude dowiadują się, kto zostanie i nie zostanie przyjęty na Uniwersytet Yale.

Blair postanawia zemścić się na Rachel, nauczycielce, która złamała nieformalne zasady liceum Constance Billard i opracuje plan, żeby ją pogrążyć.

Uczniowie ostatniej klas liceów Constance Billard i St. Jude wystawiają inscenizację „Wieku niewinności”. Okazuje się, że przedstawione w sztuce dramaty są dobrze im znane z ich własnego życia.

Blair jest przytłoczona ostatnimi wydarzeniami. Postanawia wyrwać się z przewidywalnej rutyny i rzucić się wir imprez, co bardzo martwi Serenę i Chucka.

Serena chce wyprawić dla Jenny kameralne przyjęcie z okazji jej 16. urodzin, ale sprawy wymykają się spod kontroli, kiedy mała impreza przeradza się w wielkie towarzyskie wydarzenie za sprawą Poppy Lifton.

Serena wraca z Hiszpanii w towarzystwie Poppy i Gabriela. Blair i William, dziadek Nate’a zawierają w tajemnicy umowę. Do Nate’a docierają bardzo niepokojące informacje na temat zatrzymania jego ojca.

Georginia przechodzi ogromną zmianę i wraca na Upper East Side. Rozchodzą się drogi Chucka i Nate’a, bo obaj zaczynają interesować się Blair.

Blair naciska na Georginę, żeby pomogła jej zadośćuczynić wszystkim za jej dawne występki. Rywalizacja między Nate’am i Chuckiem, którzy zabiegają o względy Blair, sięga zenitu. Lily przygotowuje misterny plan, żeby pomóc Rufusowi w opłaceniu czesnego za studia Dana.

Cofamy się w czasie do lat 80. 17-letnia Lily Rhodes, która jest obecnie nam znana jako Lily van der Woodsen, zostaje wyrzucona ze szkoły z internatem i ucieka do Los Angeles, gdzie mieszkają jej rodzice, Rick i CeCe oraz jej starsza siostra, Carol.