NINA DOBREV, PAUL WESLEY en IAN SOMERHALDER spelen de hoofdrollen in deze serie, gebaseerd op de bestsellerreeks over twee vampierbroers die strijden om de ziel van de 17-jarige Elena.

Elena gaat naar het Salvatore-huis om met Stefan te praten, maar treft daar Damon aan, die verrassende informatie onthult over Stefans verleden. Vicki begint zich de aanval te herinneren.

Elena nodigt Stefan en Bonnie uit om te komen eten in de hoop dat er een band ontstaat tussen de twee, maar de avond wordt verstoord door de ongewenste komst van Damon en Caroline.

Stefan begeleidt Elena naar het Stichtersfeest. Op het feest vertelt Damon aan Elena een verhaal over het verleden van de Salvatore-familie, Elena achterlatend met vragen.

Stefan is hoopvol dat zijn plan om van Damon af te komen werkt en besluit om stukjes van zijn verleden te onthullen aan Elena. Ondertussen zijn Elena en Jenna bezorgd over Jeremy's relatie met Vicki.

Met flashbacks onthult Stefan aan Elena de Salvatore-familiegeschiedenis, ondermeer hoe zijn rivaliteit met Damon begon. In het heden neemt Damon impulsief controle over Vicki's toekomst.

Bonnies vermogens verbazen Damon. Elena vraagt Jeremy om Vicki niet meer te zien. Matt neemt Vicki mee naar het schoolspookhuis, maar de avond neemt een angstaanjagende wending.

Stefan krijgt een verrassingsbezoek van een oude vriendin, Lexi (ARIELLE KEBBLE - The Grudge 2, Gilmore Girls ). Caroline probeert Damons medaillon terug te krijgen van Bonnie.

Jeremy krijgt even rust van de mysterieuze nieuwe geschiedenisleraar, Alaric Saltzman (MATT DAVIS). Damon vertelt Stefan de verbluffende reden waarom hij is teruggekeerd naar Mystic Falls.

Wanneer Sheriff Forbes (MARGRIET MACINTYRE) Damon vertelt over een nieuwe aanval, biedt hij aan om de moordenaar op te sporen en ontdekt schokkende informatie.

Damon gaat naar Georgia om een oude vlam, Bree, te verrassen en vraagt om haar hulp. Stefan ontdekt een schokkende aanwijzing naar het verleden.

Ben (SEAN FARIS) van de Mystic Grill schiet Bonnie te hulp. Damon en Stefan vergezellen Elena naar een 'jaren 50'-schoolfeest. Alaric (MATT DAVIS) maakt kennis met Damon.

Meer Salvatore-geheimen worden onthuld -- JAMES REMAR (<i>Dexter</i>) speelt de vader van Damon en Stefan, Giuseppe. Bonnies afspraakje met Ben (SEAN FARIS) neemt een slechte wending.

Jeremy vraagt Anna (MALESE JOW) mee naar een feest in het bos. Stefan, Damon, Elena, Bonnie en Grams (terugkerend gastactrice JASMINE GUY)proberen de tombe te openen en zijn geschokt.

Terugkerend gastactrice MELINDA CLARKE speelt Kelly, Matts lang verloren moeder. Damon wordt gevraagd door Sheriff Forbes (MARGUERITE MACINTYRE) om mee te doen aan een inzamelingsactie.

Anna (MALESE JOW) neemt een verrassende gast mee naar Damon. Elena en Stefan hebben een ongemakkelijke afspraak met Caroline en Matt. MELINDA CLARKE speelt Kelly.

Stefan moet een angstaanjagend besluit nemen. Matt hoopt dat zijn moeder zal blijven. Nadat Caroline's auto het begeeft, doet ze een gruwelijke ontdekking die iedereen in de stad choqueert.

Stefan vertoont raar feestgedrag en Damons poging om erachter te komen waarom Elena's oom, John Gilbert (DAVID ANDERS ANDERS - Alias, 24), is teruggekeerd neemt een akelige wending.

Elena en Caroline concurreren in een missverkiezing. Spencer Locke (<i>Resident Evil: Extinction</i>) speelt een van de deelnemers. John Gilbert (DAVID ANDERS) probeert Damon bang te maken.

Elena komt te weten waarom Damon en Stefan vampiers werden. Pearl (KELLY HU) heeft een confrontatie met John Gilbert (David Anders). Jeremy en Anna (MALESE JOW) worden hechter.

Isobel (terugkerend gastactrice MIA KIRSHNER -- <i>The L Word, 24</i>) keert terug naar de stad en overdondert Alaric met haar houding en eisen dat hij een ontmoeting met Elena regelt.

In de laatste aflevering van dit seizoen proberen Damon en Alaric te voorkomen dat John Gilbert (DAVID ANDERS) Stichtersdag tot een einde brengt te midden van chaos, vernietiging en dood.