Angelina (Ashley Hinshaw), una diciottenne tormentata con una madre alcolizzata a cui badare, scappa di casa con il suo migliore amico Andrew (Dev Patel) alla ricerca di un futuro migliore a San Francisco. L'incontro con l'avvocato cocainomane Frances (James Franco) e l'ingresso nell'industria del cinema porno, con il soprannome di Cherry, rischiano di mandare in rovina la sua vita.