Nel primo episodio della seconda stagione, Midge sale sul palco per un pubblico straniero, mentre Abe e Rose si ritrovano in un nuovo mondo. Susie vive le ripercussioni di avere una cattiva reputazione nel settore, mentre Joel si rimette in sesto dopo aver lasciato il suo lavoro.

Midge e Susie continuano a costruire la carriera da comica di Midge nonostante la sua riluttanza a dire tutto alla sua famiglia e ai suoi amici. Abe e Rose si godono un nuovo stile di vita. Joel offre dei consigli d'affari ai suoi genitori e si impegna a rimediare con Midge.

Midge mette alla prova le sue impeccabili abilità organizzative per aiutare Mary con il suo giorno speciale. Joel prova a mantenere stabili le finanze alla Maisel & Roth e finisce col fare una caccia al tesoro. Il numero di Midge va alla grande, ma le finanze di Susie subiscono un brutto colpo. Alla Columbia, Rose si trova a disagio mentre assiste ad alcune lezioni.

Gli Weissman arrivano sulle Catskill per il loro annuale viaggio estivo e provano a inserirsi in abitudini familiari. Le voci sulla separazione di Midge e Joel portano Rose a ficcare il naso nella vita amorosa di sua figlia. Susie deve adattare i suoi programmi estivi per portare avanti lo slancio della carriera di Midge e la sua.

La stagione estiva allo Steiner Mountain Resort continua, mentre Moishe e Shirley si uniscono al gruppo, disturbando la pace di Abe. Susie prova ad allontanare un nuovo amico mentre mantiene un basso profilo al resort. Midge coglie l'opportunità di redimersi da B. Altman.

Ora che il segreto di Midge è stato scoperto da Abe, la tensione tra loro è più alta che mai. L'estate sta per finire con Susie completamente immersa nel suo personaggio steineriano e Joel che contempla la vita da scapolo. Rose approfitta della fragilità di Astrid per scoprire delle informazioni sorprendenti su Noah.

Benjamin apre la mente di Midge sul panorama artistico di New York, e lei finisce per saperne di più sull'arte di quanto possa immaginare. Le famiglie Maisel e Weissman si riuniscono per una cena di Yom Kippur piena di tensione, nell'anniversario della separazione di Joel e Midge. Nel frattempo, una riluttante Susie chiede aiuto alla sua famiglia per dare uno slancio alla sua carriera.

Midge e Susie si preparano per il loro primo tour e presto imparano che le relative dinamiche sono più complicate di quanto pensassero. A New York, le cose procedono come al solito mentre Midge è lontana, il che la costringe a chiedersi se valga la pena sacrificare il suo ménage quotidiano per la sua nuova vita.

Susie ottiene la prima serata in televisione per Midge, ma la loro vittoria ha vita breve quando si rendono conto che Midge viene punita per il suo passato. Abe è sempre più insoddisfatto del lavoro dei suoi sogni alla Bell Labs, mentre Joel continua ad affogare nel lavoro durante le nottate alla Maisel & Roth.

Midge e Rose iniziano a pianificare il futuro di Midge mentre Benjamin prova a fare colpo su Abe. Joel è sotto pressione per la sua prossima mossa, mentre Abe deve prendere delle decisioni importanti. Nel frattempo, Susie prova a sistemare le cose per Midge.