टू एंड अ हाफ़ मेन

पांचवें सीज़न प्रीमियर में, चार्ली और एलन जैक को उसके जूनियर हाई स्कूल के पहले दिन के लिए तैयार करने की कोशिश करते हैं - लेकिन वे इसके बजाय उसे और डरा देते हैं।

चार्ली अपनी मां के साथ एक शाम के बाद अजीब ढंग से बर्ताव करता है। और एलन की डेट, शेरोन (जेनियन गारोफालो - "द लैरी सैंडर्स शो," "द वेस्ट विंग"), एलन के साथ यौन संबंध के बाद अजीब ढंग से बर्ताव करती है।

नीरस युवा महिलाओं की डेटिंग से थक चुके चार्ली ने एलन को एक सौम्य, बुद्धिमान नगरपालिका अदालत की न्यायाधीश लिंडा को खुद से मिलाने की अनुमति दी।

ऐतिहासिक 100 वें एपिसोड में, चार्ली लिंडा के साथ अपने रिश्ते को पूरा करने के करीब आता है, लेकिन वह जहाँ भी देखता है उसे रोज़ का चेहरा ही दिखता है। पुनरावर्ती गेस्ट स्टार जेन लिंच डॉ. फ्रीमैन के रूप में दिखाई देता है।

चार्ली को अपनी प्रेमिका लिंडा (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार मिंग वेन) के 4 साल के बेटे का मनोरंजन करने के लिए नए नए तरीके तलाशने पड़ते हैं। इस बीच, एलन एक मानव "गिनी पिग" बन जाता है।

चार्ली की प्रेमिका, लिंडा (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार मिंग वेन), उसके साथ लोगों के बीच देखे जाने से शर्मिंदा है। इस बीच, एलन के मना करने के बावजूद, जेक एक संगीत समारोह में चुपके से चला जाता है।

चार्ली और एलन घर में एलन की जगह पर बहस करते हैं, जिसके कारण एलन और जेक एवलिन के साथ रहने चले जाते हैं। पुनरावर्ती गेस्ट स्टार रॉबर्ट वाग्नेर एवलिन के प्रेमी टेडी के रूप में दिखाई देता है।

चार्ली को बच्चों के गायन स्टार के रूप में सफलता मिलती है, जिससे एलन दुखी हो जाता है। गेस्ट स्टार रिचर्ड किंड ("स्पिन सिटी") चार्ली के रिकॉर्ड लेबल में एक कार्यकारी, आर्टी के रूप में दिखाई देता है।

एवलिन और टेडी की मंगनी के बाद, चार्ली टेडी की बेटी, कोर्टनी,जो जल्दी ही उसकी सौतेली बहन बनने वाली है, के लिए अपने आकर्षण से लड़ने की बहुत कोशिश करता है।

जैक को एक ब्रेक अप से उबरने में मदद करने की कोशिश करते हुए, एलन को पता चलता है कि वो चार्ली ही था जिसने उसकी हाईस्कूल प्रेमिका चुरा ली थी। चार्ली ने जैक को जो सलाह दी थी उसी का पालन करके एलन चार्ली से बदला लेने का प्रयास करता है।

एलन को अपने रिश्ते में पूरी तरह से भावुक न देख कर, चार्ली एक औरत से आसानी से ब्रेक अप करने की कला के बारे में एलन को कोच करता है।

रोज़ (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार मेलानी लिंस्की), चार्ली की पीछा करने वाली प्रेमिका, इंग्लैंड से वापस आ जाती है और एक बहुत ही बीमार चार्ली की अजीब देखभाल करती है।

एलन अपनी पिछली पत्नी के दोस्तों में से एक को डेट करता है जो जुडिथ के यौन जीवन के बारे में एक रहस्य बताती है। पुनरावर्ती गेस्ट स्टार रयान स्टाइल्सस जुडिथ के दूसरे पति के रूप में दिखता है।

चार्ली जेक के साथ एक दोहरी डेट पर जाता है और एलन को एक वेश्या के साथ मिलाता है। पुनरावर्ती गेस्ट स्टार मेलानी लिन्स्की रोज़ के रूप में दिखती है।

एलन को चिंता होती है कि चार्ली का महिलाओं से मेल जोल ज़रूरत से ज़्यादा होता जा रहा है। जेन लिंच चार्ली के चिकित्सक के रूप में लौटती है, और इमानुएल वाउगीर चार्ली की पिछली मंगेतर, मिया के रूप में लौटती है।

एलन एवलिन की टेडी (रॉबर्ट वाग्नेर) के साथ शादी की योजना बनाता है, जबकि चार्ली अपनी होने वाली सौतेली बहन और टेडी की कुटिल बेटी, कोर्टनी (जेनी मैकैथी) का पीछा करता है।

एक सीएसआई की टीम चार्ली के घर पर एक रहस्यमय मौत की जांच करती है। जॉर्ज ईड्स ("सीएसआई: क्राइम सीन इन्वेस्टीगेशन") एक कैमियो पात्र निभाता है।

चार्ली खुद को एंजी (पुनरावर्ती गेस्ट स्टार सुसान ब्लैकली) की ओर आकर्षित होता हुआ पता है, जो एक बुजुर्ग महिला है और सेल्फ हेल्प पर किताबें लिखती है। इस बीच, एलन और जेक स्कूल के असाइनमेंट को लेकर लड़ाई करते हैं।

चार्ली खुद को रोकने की कोशिश करता है जब वह उस महिला की जवान बेटी से मिलता है जिसे वह डेट कर रहा है (सुसान ब्लैकली) और महसूस करता है कि वे पहले मिले हैं। जेन लिंच डॉ. फ्रीमैन के रूप में गेस्ट स्टार।