Transparent torna con il grande matrimonio in bianco di Sarah e Tammy. Maura e Ali ricevono la visita dei fantasmi del passato. E Josh e il rabbino Raquel non possono nascondere la loro grande notizia.

Josh organizza una festa in piscina per il suo nuovo gruppo, i FUSSY PUSS. I fratelli Pfefferman vengono presi alla sprovvista quando Maura e Shelly arrivano alla festa insieme. Ali riallaccia i rapporti con la vecchia amica Syd. E il passato di Sarah torna a tormentarla.

Josh e Raquel provano la vita domestica in casa Pfefferman chiedendo a Colton di vivere con loro ma Raquel vorrebbe che le attenzioni di Josh fossero tutte per lei. Maura porta Ali alla UCLA. Lì incontrano la studiosa femminista Leslie Mackinaw, una vecchia nemica di Maura. Sarah incontra Len e Barb e inizia una vita sessuale di fantasia con una figura del proprio passato.

John lega con Colton, ma deve pagarne un prezzo. Sarah passa un galà scolastico disastroso, sentendosi sempre più un'esclusa. Ali e Syd hanno delle domande dopo la visita della nonna Rose. Questo porta a un flashback che mostra la provenienza dell'anello di zia Giftel. Nel frattempo, Maura cerca di raggiungere un'autonomia, ma non ha molta fortuna.

Maura lega con Davina e Shea, che la spingono a re-immaginare il proprio passato. C'è uno scontro di culture alla visita della famiglia adottiva di colton e Josh deve prendere una difficile decisione. Ali si trova sempre più attirata da Leslie alla Cerimonia della Luna Nuova. Sarah cerca di rimettersi in riga e va da un Life Coach, ma opta per un tipo di rimedio diverso con il dottor Steve.

Ali chiede consiglio a Leslie riguardo la domanda alla UCLA ma si trova ad avvicinarsi un po' troppo. Josh è confuso dopo il confronto con Shelly riguardo il passato, mentre Sarah esplora le proprie fantasie sessuali con un appuntamento conquistato a fatica. Maura aiuta Davina a prepararsi per il ritorno di Sal dalla prigione e deve affrontare una dura verità.

Giorno di Yom Kippur, e i Pfefferman hanno molto per cui chiedere perdono. Sarah cerca di farsi perdonare da Tammy, Maura fatica a comunicare con Davina e Josh cerca di fare pace con Raquel. Tutta l'espiazione termina alla festa post-digiuno organizzata da Ali e Syd, che stanno attraversando una profonda crisi spirituale.

Maura impara cose nuove riguardo l'essere una trans e si avvicina a Shea quando lei si offre volontaria per il telefono suidici. Josh investe tutte le proprie energie nella carriera, avviandosi su un sentiero incauto. Dopo una cena rivelatrice con Shelly e il suo nuovo uomo, Buzz, Ali e Sarah decidono di mettersi in viaggio verso il festival musicale Idylwild Wimmin's con Maura.

La sorellanza, e la mancanza della stessa, si infiammano come un falò al festival musicale Idylwild Wimmin's. Maura fa amicizia e ha un duro risveglio, mentre Sarah vive la liberazione da una fonte improbabile. Nel frattempo, Ali si trova su un inaspettato viaggio verso il passato.

Maura vive un'inaspettata connessione amorosa e fa pace col proprio lignaggio, nel passato e nel presente. Ali discute il proprio futuro accademico con Leslie. Josh cerca un po' d'amore paterno in Buzz e Sarah cerca di sbrogliare dei nodi.