Na estreia da segunda temporada, Midge sobe no palco para uma plateia estrangeira, enquanto Abe e Rose se encontram em um mundo novo. Susie experimenta as consequências de ter uma má reputação nos negócios, enquanto Joel se reinventa após sair do emprego.

Midge e Susie continuam construindo a carreira de stand-up, apesar da relutância de Midge em contar tudo para a família e amigos. Abe e Rose aproveitam um novo estilo de vida. Joel dá alguns conselhos de negócios para seus pais e se esforça para fazer a coisa certa com relação a Midge.

Midge testa seu plano impecável enquanto ajuda Mary com o dia especial dela. Joel tenta manter as contas em ordem na Maisel & Roth e acaba em uma caça ao tesouro. A apresentação de Midge brilha, mas as finanças de Susie sofrem uma queda. De volta na Columbia, Rose se encontra fora da zona de conforto ao participar de aulas.

Os Weissman chegam nas Catskills em sua viagem anual de verão e tentam se ajustar nos padrões familiares. Buchichos sobre a separação de Midge e Joel fazem Rose se meter na vida amorosa da filha. Susie precisa ajustar seus planos de verão para manter as carreiras dela e de Midge em movimento.

A estação de verão no Resort Steiner Mountain continua enquanto Moishe e Shirley se juntam ao grupo, perturbando a paz de Abe. Susie tenta despistar um amigo novo enquanto mantém a discrição no resort. Midge agarra a oportunidade de se redimir na B. Altman.

Com Abe agora ciente do segredo de Midge, a tensão entre eles está maior do que nunca. O verão está próximo do fim com Susie totalmente imersa em sua personagem do Steiner e Joel contempla a vida como solteiro. Rose tira vantagem do estado frágil de Astrid para descobrir informações surpreendentes sobre Noah.

Benjamin apresenta a cena da arte de Nova Iorque a Midge, e ela sabe mais sobre arte do que ela imagina. As famílias Maisel e Weissman se reúnem para um jantar de Yom Kippur cheio de tensão no aniversário de separação de Joel e Midge. Enquanto isso, uma Susie relutante pede ajuda à família dela para avançar na carreira.

Midge e Susie se preparam para cair na estrada pela primeira vez, e rapidamente descobrem que a dinâmica de sair em turnê é mais desafiadora do que pensavam. De volta em Nova Iorque, tudo corre como sempre enquanto Midge está fora, forçando-a a pensar se vale a pena sacrificar sua vida caseira pela vida nova.

Susie consegue que Midge se apresente pela primeira vez na televisão, mas a vitória delas dura pouco quando descobrem que Midge está sendo punida pelo passado. Abe está cada vez mais infeliz com seu emprego na Bell Labs, enquanto Joel continua mergulhado no trabalho virando noites na Maisel & Roth.

Midge e Rose começam a planejar o futuro de Midge enquanto Benjamin tenta impressionar Abe. Joel pensa sobre seu futuro, enquanto Abe toma grandes decisões para si mesmo. Enquanto isso, Susie tenta atenuar as coisas para Midge.