Během své premiéry v druhé sérii Midge stane před publikem cizí národnosti a Abe s Rose se ocitnou v novém světě. Susie doplácí na svou špatnou pověst v branži a Joel se vzpamatovává poté, co opustil svou práci.

Midge s pomocí Susie dál buduje kariéru standup komičky, ačkoli se to zdráhá přiznat rodině a přátelům. Abe a Rose si užívají nový způsob života. Joel nabídne svým rodičům pár obchodních rad a pokusí se udobřit s Midge.

Midge podrobí zkoušce svoje precizní plánování a pomáhá Mary s jejím velkým dnem. Joel se pokusí dát do pořádku finance ve firmě Maisel & Roth a vydává se na lov pokladů. Midgina hvězda stoupá, ale Susie se ocitne bez peněz. Na Kolumbijské univerzitě Rose vystoupí z komfortní zóny, když se zúčastní výuky.

Weissmanovi dorazí do Catskills na každoroční letní dovolenou a snaží se zachovat rodinné zvyklosti. Když se roznese, že Midge a Joel nejsou spolu, Rose se pokusí zasáhnout do dceřina milostného života. Susie musí změnit své plány na léto ve snaze udržet Midgin kariérní vzestup.

Letní sezóna ve Steinerově horském letovisku pokračuje a ke skupině se přidají Moishe s Shirley, kteří naruší Abeův klid. Susie se snaží zbavit nového přítele a neupotat na sebe v letovisku pozornost. Midge se chopí příležitosti odčinit svoje chyby v obchodním domě B. Altman.

Poté, co se Abe dozví Midgino tajemství, napětí mezi nimi dosahuje vrcholu. Léto se chýlí ke konci, Susie je ponořená do své role v letovisku a Joel si stěžuje na život starého mládence. Rose využije Astridina křehkého stavu, aby se dozvěděla překvapivé informace o Noahovi.

Benjamin představí Midge newyorskou uměleckou scénu, aby zjistila, že ví o umění víc, než sama tuší. Maiselovi a Weissmanovi se na Jom kipur sejdou u večeře plné napětí v den výročí Joelova a Midgina rozchodu. Susie se mezitím, ač nerada, obrátí na svou rodinu, aby jí pomohla s kariérním postupem.

Midge a Susie spolu poprvé vyráží na cestu a brzy zjistí, že zvládnout turné pro ně bude mnohem obtížnější, než si myslely. V době její nepřítomnosti v New Yorku vše pokračuje v zajetých kolejích a Midge je nucena se zamyslet nad tím, zda má cenu, aby pro svůj nový život obětovala to, co má doma.

Susie zajistí Midge první vystoupení v televizi, ale z vítězství se radují jen do chvíle, kdy jim dojde, že Midge doplácí na svou minulost. Abe je se svou prací snů v Bell Labs stále méně spokojený, zatímco Joel se utápí v přesčasech v Maisel & Roth.

Midge a Rose začínají plánovat Midginu budoucnost a Benjamin se pokusí udělat dojem na Abea. Joel je nervózní z toho, co chystá, zatímco Abeovi sdělí zásadní rozhodnutí. Susie se mezitím snaží vše urovnat kvůli Midge.