なんで落書き君は遊ばないの？：ジェシーと仲間たちが遊んでいると、手書きちゃんがイトコの落書き君を連れてきた。しかし、どんなに誘っても落書き君は一緒に遊ぼうとしない。どうしたら落書き君と遊べるのだろうか。 どうしたら おこらずに楽しく遊べるの？：ジェシーはネシーボールをうまくプレイすることができずにイライラしていた。ついには怒りが爆発し遊ぶのをやめてしまう。ジェシーが楽しい気持ちのまま遊べる方法を、仲間たちは見つけられるだろうか。

自分のダンスって何？：ネシーは今日がダンスの発表会だったことを忘れていて、まだダンスを作れていない。そこでネシーはジェシーと一緒にいいアイデアがないか探しにいく。ネシーは自分らしいダンスを思いつくことができるだろうか。 どうしたら物は はずむの？：ネシーがトランポリンでジャンプの最高記録を出したのを見て、ジェシーも記録更新に挑戦する。ジェシーたちは、上に乗ってジャンプできるものが他にないか探すが、なかなか見つからない。そもそも、どうしたら物ははずむのだろう。そして、どんなものの上でジャンプすればジェシーは記録を破ることができるだろうか。

どうやったら歯がぬける？：ジェシーとネシーが“リーダーを真似ろ”ゲームをしていると、ネシーの歯が１本グラグラしているのに気付く。２人はいつ、どうしたらこの歯が抜けるのか知りたくなる。そして、ついにその歯が抜けた時ネシーに、“大人への第一歩ルーレット”を回すチャンスが舞い込んできた。 どうしたら背が早くのびるの？：遊園地の新アトラクション“ローリングローラーコースター”が町にやって来たが、乗れるのはその日限り。ジェシーも乗りたかったが、乗車には身長制限があり、背が足りなかった。どうしたら背が早くのびて、ローラーコースターに乗ることができるだろうか。

どうしたら「後で」を「今」にできる？：ジェシーとネシー、手書きちゃん、ドロップの４人は“後で”になるのを待っていた。ひいおばあちゃん怪獣が“後で”ビーチに連れていってくれると言ったからだ。しかし、“後で”はいつ来るんだろう。そして、実際に“後で”が来たということは、どうしたら分かるのだろうか。 なんで今日は波が高いの？：ジェシーとネシー、ノックたちはビーチで砂のアパートを作ろうとしていた。しかし、作っている途中で何度も壊されてしまう。観察してみると犯人は海の波だった。そこで３人はなぜ今日は波が高いのかを探りにいく。

どうしたらまた明かりがつく？：街中の明かりが消えてしまった。ジェシーの部屋のランプに、図書館の明かり、そして街灯さんまでつかなくなった。なぜみんな消えてしまったのか。どうしたら街の明かりを取り戻すことができるのだろう。 なんでハエはうるさいの？：ジェシーとネシーはキャンプごっこをしていた。しかし、夜の雰囲気が出せず、眠ることができない。どうすれば本物の夜っぽくできるだろうか。