Selena Gomez è Nina, la ragazza più popolare della scuola di cui si innamora perdutamente il sedicenne Rick Stevens. Quando lei lascia il suo fidanzato, Rick scommette con il figlio di un boss della mafia lituana che in due settimane la ragazza sarà sua. Ne seguono una serie di bizzarre disavventure che coinvolgono principalmente il ragazzo, il suo migliore amico e i relativi familiari.