Paul Coleman (Jason Lee) is een goede man. Als zijn vrienden hem een wild vrijgezellenfeest aanbieden, wil hij zijn geweten zuiver houden. Daarom is hij geschokt als hij wakker wordt in bed met een mooi meisje genaamd Becky (Julia Stiles) en zich de avond ervoor niet kan herinneren. Erger nog, ze is toevallig ook nog de nicht van zijn verloofde.
