Sob a ameaça de perder seu espaço de reuniões semanais, o conselheiro ranzinza de abuso de substâncias Sam Loudermilk (Ron Livingston) precisa tentar estabelecer uma conexão com uma jovem viciada.

Sem muitas opções, a já desgastada Claire vai parar no sofá de Loudermilk. Certo de que ela precisa de uma lição, ele e Ben a levam para o que chamam de uma missão esclarecedora. Loudermilk também prega uma peça em sua nova vizinha, Allison.

Loudermilk se esforça bastante para que Claire se abra sobre seus problemas pessoais, mas isso gera resultados diversos. Mugsy vai ao encontro de sua filha distante e descobre que alguns relacionamentos são mais difíceis de consertar do que outros.

Loudermilk não aguenta mais Claire dormindo em seu sofá e quer que ela vá embora, mas a mãe dela o suborna para que ele continue a observar sua filha. Roger entra em conflito quando sua antiga banda de rock recebe a oferta de usar sua música em um comercial de cerveja.

Um novo membro (Tom), que não é exatamente o que aparenta ser, junta-se ao grupo. Cutter supervisiona Tom para garantir que permaneça limpo e sóbrio, a qualquer custo. Loudermilk e Allison entram em conflito por conta do gosto musical dela.

Cutter continua a tornar a vida de Tom um inferno, mas não importa o que ele tente, Tom não consegue abalá-lo. Quando ele pede ajuda a Loudermilk, Tom logo descobre que ele está sozinho nessa.

Uma visita do pai alcoólatra e mulherengo de Loudermilk toca em feridas antigas e cria novos problemas.

A vida secreta de Ben o persegue e Loudermilk é forçado a enfrentar o fato de que talvez ele não conheça seu melhor amigo tão bem quanto pensa.

Loudermilk, Ben e Claire pegam a estrada para Nova Orleans com a intenção de invadir um casamento. Deixados na mão por seus próprios dispositivos, o grupo fica perdido.

Loudermilk retorna a Seattle e toma uma decisão muito importante que afeta não apenas a sua vida, mas também a de todos ao seu redor.