O Diario de um Jornalista Bebado conta a improvavel historia do itinerante Paul Kemp (Johnny Depp). Cansado da vida frenetica de Nova Iorque e das convencoes morais de uma America conservadora, ele viaja a bela ilha de Porto Rico, para trabalhar em um jornal local, o "The San Juan Star", administrado pelo tiranico Lotterman (Richard Jenkins). Adotando o ritmo calmo do lugar, regado a muito rum.
